3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose | 152310-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 152310-22-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈S
• 分子量: 464.537
• InChiKey: AOVTVNHMEIMZBF-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到O⁶-benzoyl-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kong, Xianqi; Grindley, T. Bruce, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2396 - 2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose 、 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kong, Xianqi; Grindley, T. Bruce, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2396 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inversion of regioselectivity in reactions of diols through the use of hexamethylenestannylene acetals as intermediates
  作者：T.Bruce Grindley、Xianqi Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73960-8

  日期：1993.8

  Hexamethylenestannylene acetals obtained from a variety of carbohydrate-derived terminal 1,2-diols give good to excellent regioselectivity for tosylation at the secondary oxygen. In contrast, non-cyclic dialkylstannylene acetals react mainly at the primary oxygen. These results are attributed to the greater stability of the dominant stannylene acetal dimers for hexamethylenestannylene acetals.