1-(4'-pentenyl)-2-azetidinone | 1058693-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4'-pentenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Pent-4-enylazetidin-2-one；1-pent-4-enylazetidin-2-one
• CAS: 1058693-29-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZMAFCIKLBULMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-pentenyl)-2-azetidinone 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(4'-pentenyl)-3-(2'-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-azetidinones as fatty acid amide hydrolase inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2-azetidinones (beta-lactams) bearing short alkenyl chains at C3 and N1 have been prepared and evaluated in vitro as inhibitors of human FAAH. Compound 9c (1-(4'-pentenoyl-3-(4'-pentenyl)2- azetidinone)) featured an IC(50) value of 4.5 mu M and a good selectivity for FAAH versus MGL. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.081
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 5-溴-1-戊烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-(4'-pentenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-azetidinones as fatty acid amide hydrolase inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2-azetidinones (beta-lactams) bearing short alkenyl chains at C3 and N1 have been prepared and evaluated in vitro as inhibitors of human FAAH. Compound 9c (1-(4'-pentenoyl-3-(4'-pentenyl)2- azetidinone)) featured an IC(50) value of 4.5 mu M and a good selectivity for FAAH versus MGL. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.081