methyl (13R,15S,17R,19R)-13-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-17-(dimethylamino)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate | 219739-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Tacaman生物碱
• 英文名称: methyl (13R,15S,17R,19R)-13-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-17-(dimethylamino)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 219739-18-1
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₄
• 分子量: 439.555
• InChiKey: KFLPHEWAGMUSSK-MZQKCKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (13R,15S,17R,19R)-13-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-17-(dimethylamino)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (13R,15S,17R,19R)-17-(dimethylamino)-13-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成19 S-羟基他克胺，一种来自Tabernaemontana eglandulosa的吲哚生物碱及其C-19立体异构体19 R-羟基他克胺

  摘要：

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00921-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (13R,15S,17R,19R)-13-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-17-(dimethylamino)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成19 S-羟基他克胺，一种来自Tabernaemontana eglandulosa的吲哚生物碱及其C-19立体异构体19 R-羟基他克胺

  摘要：

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00921-1