2-ethoxy-5-nitropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 146512-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-nitropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ehtoxy-5-nitro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 2-ethoxy-5-nitro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 5-nitro-2-ethoxy-pyridinecarboxylate；3-Pyridinecarboxylic acid, 2-ethoxy-5-nitro-, ethyl ester；ethyl 2-ethoxy-5-nitropyridine-3-carboxylate
• CAS: 146512-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: NRGZULIPVLBOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-nitropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1,4-dihydro-6-nitro-2-phenyl-3H-pyrido<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-芳基-1,2-二氢-3 H-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了作为利尿剂的新型吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的合成。从1，2-二氢-5-硝基-2-氧代-3-吡啶羧酸1开始，得到2-乙氧基-5-硝基-3-吡啶甲酸乙酯4。化合物4与氨，甲胺或S-甲基伪硫脲反应，得到各自的2-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酰胺衍生物5和6或2-甲基硫基6-硝基-3 H-吡啶[2,3- d ]嘧啶-4-酮8。用芳基醛和二氯化锌处理羧酰胺5，新的2-芳基-1,2-二氢-6-硝基-3 H合成了-吡啶并[2，3 - d ]嘧啶-4-酮9。用氢氧化铁（II）还原的这些化合物如预期的那样得到6-氨基-2-芳基-1,2-二氢-3 H-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290629
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-羟基吡啶-3-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethoxy-5-nitropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Monge; Martinez-Merino; Simon, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 12, p. 1322 - 1326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Process for the preparation of pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones and intermediates thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1176147A1

  公开（公告）日：2002-01-30

  A process is provided for the preparation of compounds of formula (I) herein comprising reacting a compound of formula (II), (III), (IV) or (V) in the presence of -OR3 and a hydroxide trapping agent or in the case of compounds of formula (IV) reacting in the presence of an auxiliary base and a hydroxide trapping agent (i.e. -OR3 is substituted by the auxiliary base), wherein X is a leaving group and R1 to R4 are as defined.

  提供一种用于制备式（I）化合物的方法，包括在-OR3和氢氧化物捕获剂的存在下，反应式（II）、（III）、（IV）或（V）化合物，或者在辅助碱和氢氧化物捕获剂的存在下反应式（IV）化合物（即-OR3被辅助碱取代），其中X是离去基团，R1至R4如所定义。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,6-Functionalized Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidines as Cytotoxic Agents and Apoptosis Inducers
  作者：Carmen Sanmartín、María Victoria Domínguez、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1002/ardp.200700133

  日期：——

  search for new derivatives with anticancer activity that are able to induce a selective pro‐apoptotic mechanism in cancer cells, we have designed, synthesized, and evaluated a series of new 2‐(alkylsulfanyl)‐N‐alkylpyrido[2,3‐d]pyrimidine‐4‐amine derivatives as cytotoxic and apoptosis inducers. The potential antitumor activity of the compounds was evaluated in vitro by examining their cytotoxic effects against

  在寻找能够在癌细胞中诱导选择性促凋亡机制的具有抗癌活性的新衍生物的过程中，我们设计、合成并评估了一系列新的 2-（烷基硫烷基）-N-烷基吡啶 [2,3- d] 嘧啶 - 4 - 胺衍生物作为细胞毒性和细胞凋亡诱导剂。通过检查化合物对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的潜在抗肿瘤活性。计算显示细胞毒活性的化合物的IC50值。然后测试细胞毒性化合物诱导 caspase-3 激活和核染色质降解的能力。一些化合物，如 6c、6d、6e、6j、6o 和 6p，在三个测试细胞系中的至少两个中显示出显着的体外细胞毒性，诱导细胞凋亡，并且还在一些测试的细胞系中产生了 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。为了测试化合物的选择性，使用了两种非肿瘤人细胞系。的几种化合物在这些细胞系中没有表现出细胞毒性。
• Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20010039271A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds of the formulae (IA) and (IB): 1 wherein R 1 is C 1 to C 3 alkyl optionally substituted with phenyl, Het or a N-linked heterocyclic group selected from piperidinyl and morpholinyl; wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substitutents selected from C 1 to C 4 alkoxy; halo; CN; CF 3 ; OCF 3 or C 1 to C 4 alkyl wherein said C 1 to C 4 alkyl group is optionally substituted by C 1 to C 4 haloalkyl or haloalkoxy either of which is substituted by one or more halo atoms; R 2 is C 1 to C 6 alkyl and R 13 is OR 3 or NR 5 R 6 , or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity are potent and selective inhibitors of type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) and have utility in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction (MED) and female sexual dysfunction (FSD).

  式(I-A)和(I-B)的化合物：其中，R1是C1到C3烷基，可选地被苯基，Het或选择自哌啶基和吗啉基的N-连接杂环基团取代；其中，所述苯基可选地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自C1到C4烷氧基，卤素，CN，CF3，OCF3或C1到C4烷基，其中所述C1到C4烷基可选地被C1到C4卤代烷基或卤代烷氧基所取代，所述卤代烷基或卤代烷氧基中的任意一个被一个或多个卤素原子所取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或其药学上或兽医学上可接受的盐，或者是上述任一实体的药学上或兽医学上可接受的溶剂，它们是选择性抑制剂5型环鸟苷酸3′，5′-单磷酸磷酸二酯酶（cGMP PDE5）的有效药物，并且在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。
• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。