Morpholino-<2-hydroxy-naphthyl-(1)>-essigsaeure-lacton | 94299-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Morpholino-<2-hydroxy-naphthyl-(1)>-essigsaeure-lacton
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one
• CAS: 94299-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MTJKGRPZQWIQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 ethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-morpholinoacetate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Morpholino-<2-hydroxy-naphthyl-(1)>-essigsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  具有改善的细胞毒活性的含二芳基甲烷或三芳基甲烷的肿瘤选择性吲哚和 8-羟基喹啉骨架的合成

  摘要：

  已经测试了被2-或1-萘酚取代的甘氨酸型氨基萘酚衍生物与吲哚或7-氮杂吲哚之间的反应。从 2-萘酚作为前体开始，反应导致形成闭环产物，而在 1-萘酚型前体的情况下，分离出所需的联芳基酯。据报道，以 5-氯-8-羟基喹啉、吗啉和乙醛酸乙酯为原料，通过改进的曼尼希反应合成了双功能前体。将形成的曼尼希碱10与吲哚和7-氮杂吲哚进行生物缀合物。还研究了曼尼希碱的醛组分和胺部分对合成途径的影响。为了对结构-活性关系有一个初步的了解，这些衍生物已经在癌症和正常细胞系上进行了测试。就生物缀合物 16 而言，作为带有吲哚和 5-氯-8-羟基喹啉骨架的系列中最强大的支架，观察到针对耐药 Colo320 结肠腺癌细胞系的有效毒性活性。此外，这种衍生物对癌细胞系具有选择性，对非肿瘤成纤维细胞没有毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules29174176

文献信息

• Application of partially aromatic ortho-quionone-methides for the synthesis of novel naphthoxazines with improved antibacterial activity
  作者：Dóra Hegedűs、Nikoletta Szemerédi、Gabriella Spengler、István Szatmári

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114391

  日期：2022.7

  Mannich reaction, new aminonaphthol derivatives substituted with 2- and 1-naphthol were synthesised. The stabilization of precursor bifunctional compounds via partially aromatic ortho-quinone methide intermediate was tested with different cyclic imines in [4 + 2] cycloaddition. Based on 1H NMR analysis, in the case of new α-amino acid esters the formation of a single product has been assumed. The NOE spectrum

  以萘酚和吗啉为原料，以乙醛酸乙酯为改性曼尼希反应中的醛组分，合成了新的被2-和1-萘酚取代的氨基萘酚衍生物。用不同的环状亚胺在 [4 + 2] 环加成中测试了通过部分芳族邻苯醌甲基化物中间体对前体双功能化合物的稳定性。基于1 H NMR 分析，在新的 α-氨基酸酯的情况下，假设形成单一产物。NOE谱证明新形成的立体中心的相对构型是反式的。这些化合物也在细菌中进行了测试，以减少或逆转抗生素耐药性。化合物13和14可抑制易感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的外排泵系统。