3,2-anhydro-6-phenyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 1058139-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,2-anhydro-6-phenyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6S,7S)-5,6-diacetyloxy-11-oxo-12-phenyl-3-oxa-8-thia-1,10,13-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-9,12-dien-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1058139-94-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 475.479
• InChiKey: FDLCBGXZUGJFPD-RDGCENLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-dihydro-3-trioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 三乙烯二胺 、 地匹福林 作用下， 反应 0.67h， 以87%的产率得到3,2-anhydro-6-phenyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  An improved direct synthetic approach to anhydronucleosides

  摘要：

  The synthesis of anhydrothioglycosyls has been improved by studying the reaction under a variety of reaction conditions including gas phase pyrolysis, heating in a solvent of high boiling point, in the presence of different bases including triethylamine, DABCO, and DBU, and in a microwave reactor. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.016