3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-5,6-di-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-glucofuranose | 410087-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-5,6-di-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(3-methylbut-2-enoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 410087-87-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: CAHLKXDWTGODIB-NHTNDUFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-5,6-di-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-glucofuranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-5,6-di-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2

文献信息

• An Efficient and Chemoselective Cleavage of Prenyl Ethers with DDQ
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2002-20480

  日期：——

  temperature with DDQ in dichloromethane-water (9:1). The reaction conditions are compatible with the presence of other ethereal functionalities such as acetonides, allyl, benzyl, TBS, TBDPS groups. We have also shown that deprotection of prenyl ethers using a catalytic amount of DDQ in the presence of 3 equivalents of Mn(OAc) 3 is a good alternative for the use of a stoichiometric amount of DDQ, albeit the

  在室温下，用二氯甲烷-水 (9:1) 中的 DDQ 可以轻松去除羟基官能团的异戊二烯基 (Pre) 保护基团。反应条件与其他醚官能团的存在相容，例如丙酮化物、烯丙基、苄基、TBS、TBDPS 基团。我们还表明，在 3 当量 Mn(OAc) 3 存在下使用催化量的 DDQ 对异戊二烯醚进行脱保护是使用化学计量量的 DDQ 的良好替代方案，尽管反应时间更长。