2-氨基-1H-苯并咪唑-5-基硫氰酸酯 | 79475-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-1H-苯并咪唑-5-基硫氰酸酯
• 英文名称: 2-amino-5-thiocyanato-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Amino-1H-benzimidazol-6-yl thiocyanate；(2-amino-3H-benzimidazol-5-yl) thiocyanate
• CAS: 79475-19-7
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: XVJWPKPRETVUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-thiocyano-o-phenylenediamine 、 丙酮 、 溴化氰 、 sodium hydroxide 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以of 2-amino-5-thiocyanato-1H-benzimidazole are obtained的产率得到2-氨基-1H-苯并咪唑-5-基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5(6)-thio substituted benzimidazoles

  摘要：

  本发明公开了一种制备化合物（XI）的方法，其中R1为氢、卤素、C1至C4烷基、C1至C3烷氧基或三氟甲基；R5为氨基或C1至C4烷氧羰基氨基；R4"为C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、环己基、苄基或2-苯乙基。该方法包括以下步骤：（a）将化合物（VIII）或其盐与碱性亲核化合物反应，得到公式（IX）的盐，其中R4'为孤对电子，在这种情况下，碱金属或碱土金属阳离子与硫原子形成盐；（b）将公式（IX）的盐与公式（X）的化合物R4'-Q反应，其中Q为羟基、卤素、1/2SO4、1/3PO3、SO3C6H5或SO3C6H4CH3，以得到所需的产物。

  公开号：

  US04599428A1

文献信息

• Production of thiocyanato benzimidazoles
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04473697A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  A new process is disclosed for the preparation of a compound of the formula (VIII) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, or trifluoromethyl; R.sup.5 is amino or C.sub.1-4 alkoxycarbonylamino; or a salt thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II) ##STR2## with gaseous chlorine and a rhodanide of the formula (III) R--SCN (III) wherein R represents a metal ion or ammonium.

  公开了一种制备式（VIII）化合物的新工艺 ##STR1## 其中R1是氢、卤素、C1-4烷基、C1-3烷氧基或三氟甲基；R5是氨基或C1-4烷氧羰基氨基；或其盐。该工艺包括将式（II）化合物 ##STR2## 与气态氯和式（III）R-SCN（III）的硫氰酸盐反应，其中R代表金属离子或铵离子。
• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolderivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0027646A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel (R1 = Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-3-Alkoxy oder Trifluormethyl, R' = Amino oder C1-4-Alkoxycarbonylamino, R6 =ThiocyanooderdieGruppe-SR4, worin R' ein einsames Elektronenpaar ist, wobei ein Metallkation mit dem negativen Schwefelatom ein Salz bildet oder Wasserstoff, ein Metallatom, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C1-6-Alkinyl, Cyclohexyl, Benzyl oder 2-Phenyläthyl ist), sowie deren Säureadditionssalze und deren Herstellung, wobei zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = NSC-: ein Benzimidazolderivat II direkt rhodaniert wird oder ein 2-Nitro-4-thiocyano-5-R1-anilin (IV) mit Eisen zur Diaminoverbindung V reduziert wird, die entweder mit einem gegebenenfalls durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituierten Cyanamid oder einem Halogencyan umgesetzt wird, oder zur Herstellung der Benzimidazolderivate I, R6 = R4S-: in einem Benzimidazolderivate I, R6 = NCS- die NCS- Gruppe durch Umsetzung mit einer basischen nucleophilen Verbindung und gegebenenfalls einem entsprechenden Alkylie. rungsmittel in die R4S-Gruppe übergeführt wird. Die Verbindungen der Erfindung stellen Anthelmintica oderZwischenproduktezu deren Herstellung dar.

  本发明涉及式如下的苯并咪唑衍生物 (R1 = 氢、卤素、C1-4-烷基、C1-3-烷氧基或三氟甲基、 R' = 氨基或 C1-4- 烷氧羰基氨基、 R6 = 硫氰基或基团 SR4、 其中 R' 为孤对电子、与负硫原子形成盐的金属阳离子或氢、金属原子、C1-6 烷基、C1-6 烯基、C1-6 炔基、环己基、苄基或 2-苯基乙基）、 以及它们的酸加成盐和它们的制备方法，其中 在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = NSC-： 苯并咪唑衍生物 II 直接罗丹化或 将 2-硝基-4-硫氰基-5-R1-苯胺（IV）用铁还原成二氨基化合物 V，再与任选的 C1-4-烷氧羰基取代的氰酰胺或卤代氰酸酯反应，或者在制备苯并咪唑衍生物 I 时，R6 = R4S-：在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-，通过与碱性亲核化合物和任选的相应烷基反应，将 NCS-基团转化为 R4S-基团。在苯并咪唑衍生物 I 中，R6 = NCS-基团通过与碱性亲核化合物和相应的烷基反应转化为 R4S-基团。 本发明的化合物代表抗蠕虫药或制备抗蠕虫药的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von 5(6)-Thiocyan-benzimidazol-Derivaten
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0080554B1

  公开（公告）日：1987-01-07
• US4473697A
  申请人：——

  公开号：US4473697A

  公开（公告）日：1984-09-25
• US4599428A
  申请人：——

  公开号：US4599428A

  公开（公告）日：1986-07-08