trans-3-hydroxy-1,4-diphenyl-2-azetidinone | 64468-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-hydroxy-1,4-diphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: trans-3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 64468-50-4；64468-51-5；67638-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NFENQWXNKKLJIX-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-1,4-diphenyl-2-azetidinone 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-azido-1,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  酸性氯化物/乙酮与2取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-1,3-噻唑的反应：Penam衍生物的形成

  摘要：

  在碱性条件下，研究了酰氯与各种2-取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲基硫烷基）-1,3-噻唑的加成反应。从这些添加物中获得了两种产物，β-内酰胺和非β-内酰胺加合物。当用在C（2）带有Ph取代基的4,5-二氢-1,3-噻唑进行反应时，反应通过正式的[2 + 2]环加成反应进行，并导致相应的β-内酰胺。另一方面，在C（2）取代基上带有α -H原子的酰氯和4,5-二氢-1,3-噻唑进行了C（α）和/或N加成反应，且未提供‐β-内酰胺加合物，即C（α）-和/或N-酰化的1,3-噻唑烷。尽管在相同条件下用单β-内酰胺成功，但尝试将exo -6-羟基Penam的磺酰基酯转化为内-6-叠氮基Penam的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300165
• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到trans-3-hydroxy-1,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Banik, Indrani; Yadav, Ram Naresh; Becker, Fredrick F., Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1373 - 1376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams
  作者：Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99002-6

  日期：1985.1