(R)-N-(p-dimethylaminobenzylidene)-tert-butanesulfinamide | 451503-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(p-dimethylaminobenzylidene)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-(-)-N-[(1E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(NE,R)-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 451503-14-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OS
• 分子量: 252.381
• InChiKey: AJPPJSIUQRZCGT-IDKBZEPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(p-dimethylaminobenzylidene)-tert-butanesulfinamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-1-(4-dimethylamino-phenyl)-2-fluoro-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nucleophilic Monofluoromethylation of N-(tert-Butanesulfinyl)imines with Fluoromethyl Phenyl Sulfone

  摘要：

  Highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of (R)-(tert-butanesulfinyl)imines with fluoromethyl phenyl sulfone was achieved to afford alpha-monofluoromethylamines with a nonchelation-controlled stereoselectivity mode. By using the same chemistry, (R)-(tert-butanesulfinyl)imines bearing a terminal tosylate (M) group can be converted to alpha-monofluoromethylated cyclic secondary amines with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060322t
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-N-(p-dimethylaminobenzylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• Stille Coupling of Stereochemically Defined α-Sulfonamidoorganostannanes
  作者：Kevin W. Kells、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja044354s

  日期：2004.12.1

  Addition of tributylstannylmetallics to (R)-tert-butanesulfonimine derivatives of arylaldehydes provides alpha-sulfinamidostannanes with high (>98% de) diastereoselectivities. Oxidation of these compounds with m-CPBA gives alpha-sulfonamidostannanes which undergo Pd/Cu-catalyzed Stille-type couplings with benzoyl chloride. Best yields are achieved using the electron-rich tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine as the ligand. Inversion of configuration at the benzylic carbon is observed.