3-Azido-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 143517-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Azido-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-methoxy-2,5-dimethyl-6-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl]-diazonioazanide
• CAS: 143517-66-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: NQQUWABHZNLUKH-RXDGSVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 1,3-丙二硫醇 、 甲醇 、 calcium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-5-benzyloxy-2-cyclohexyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,6-二脱氧-d-甘露糖（霉豆胺）的β-吡喃糖苷的前体

  摘要：

  摘要3- O-（1-咪唑基）磺酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与苯甲酸酯的SN 2型反应生成3-O-苯甲酰基-α-d -同素衍生物2，其水解得到5，6-二醇3。将化合物3转化为6-脱氧-6-碘衍生物4，将其用三丁基锡烷还原，然后通过苄氧基甲基化保护位置5，得到3-O-苯甲酰基-5-O-苄氧基甲基-6-脱氧-1， 2-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（6。6的脱苯甲酰化得到7，（1-咪唑基）磺酰化得到8，叠氮化物置换得到3- azido-5- O-苄氧基甲基-3,6- dideoxy-1 ，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9，85％）。9的乙酰化得到1,2,4-三-O-乙酰基-3-叠氮基-3,6-二脱氧-α，β-d -吡喃葡萄糖（10和11）。将10和11的混合物中的AcO-1与乙酸肼（→12）选择性水解，然后转化为吡喃磺酰氯13，在溴化四丁基铵存在下，用

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90514-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-Tri-O-acetyl-3-azido-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 乙酸肼 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-Azido-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,6-二脱氧-d-甘露糖（霉豆胺）的β-吡喃糖苷的前体

  摘要：

  摘要3- O-（1-咪唑基）磺酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与苯甲酸酯的SN 2型反应生成3-O-苯甲酰基-α-d -同素衍生物2，其水解得到5，6-二醇3。将化合物3转化为6-脱氧-6-碘衍生物4，将其用三丁基锡烷还原，然后通过苄氧基甲基化保护位置5，得到3-O-苯甲酰基-5-O-苄氧基甲基-6-脱氧-1， 2-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（6。6的脱苯甲酰化得到7，（1-咪唑基）磺酰化得到8，叠氮化物置换得到3- azido-5- O-苄氧基甲基-3,6- dideoxy-1 ，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9，85％）。9的乙酰化得到1,2,4-三-O-乙酰基-3-叠氮基-3,6-二脱氧-α，β-d -吡喃葡萄糖（10和11）。将10和11的混合物中的AcO-1与乙酸肼（→12）选择性水解，然后转化为吡喃磺酰氯13，在溴化四丁基铵存在下，用

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90514-7