(E)-diethyl-(2-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)phosphonate | 157690-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl-(2-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[(E)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 157690-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: NUZRCEXLPDCFAL-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl-(2-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)phosphonate 在 peroxomonosulfate(1-) 、 ethylmethyldioxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到((2S,3S)-3-Phenyl-3-p-tolyl-oxiranyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates

  摘要：

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00856-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(I) oxide 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-diethyl-(2-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh/f-spiroPhos催化β,β-二取代不饱和膦酸酯的不对称氢化反应选择性合成手性膦酸酯

  摘要：

  首次实现了β,β-二芳基不饱和膦酸酯的不对称氢化，用于在Rh-( R , R )-f-spiroPhos 络合物催化下合成具有优异对映选择性（高达99.9% ee）的β,β-二芳基手性膦酸酯. 此外，该催化剂对 β-芳基-β-烷基不饱和膦酸酯也表现出相当优异的性能，提供相应的手性膦酸酯，其 ee 值高达 99.9%。这种方法为不对称合成手性膦酸盐提供了一种直接的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01397

文献信息

• Facile and stereoselective synthesis of vinylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06646-6

  日期：1997.2

  Stereoselective syntheses of mono-, di- and trisubstituted diethyl alk-l-enylphosphonates, starting from readily available alk-1ynylphosphonates, have been developed, using catalytic hydrogenation or cuprate addition on the triple bond.

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。
• A convenient stereoselective synthesis of disubstituted alk-1-enyl phosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Marie-Bénédicte Gasc、Xavier Yangkou Mbianda

  DOI：10.1016/0022-328x(94)84075-x

  日期：1994.7

  A stereoselective synthesis of disubstituted diethyl alk-1-enylphosphonates has been developed via syn addition of RMgX/CuCl to alk-1-inylphosphonates.