5-乙酰基-6-甲基-4-苯基吡啶甲酸甲酯 | 1039434-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰基-6-甲基-4-苯基吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-acetyl-6-methyl-4-phenylpicolinate
• 英文别名: Methyl 5-acetyl-6-methyl-4-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1039434-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WBCRWOUMPXSLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 氧气 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 5-乙酰基-6-甲基-4-苯基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化吡啶区域选择性合成的无金属迈克尔加成引发的三组分反应：范围、机理研究和应用

  摘要：

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300246

文献信息

• In situ coupled oxidation cycle catalyzed by highly active and reusable Pt-catalysts: dehydrogenative oxidation reactions in the presence of a catalytic amount of o-chloranil using molecular oxygen as the terminal oxidant
  作者：Hiroyuki Miyamura、Kanako Maehata、Shu Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc02865g

  日期：——

  An in situ coupled oxidation cycle that allows catalytic oxidation of a substrate with catalytic amounts of o-chloranil and novel reusable polymer-immobilized platinum nanocluster catalysts using molecular oxygen as the terminal oxidant was developed.

  开发了一种原位耦合氧化循环，该循环允许使用催化量的邻氯苯甲酸酯和使用分子氧作为末端氧化剂的新型可重复使用的聚合物固定化的铂纳米簇催化剂对底物进行催化氧化。
• One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyridines via a Rhodium Carbenoid Induced Ring Expansion of Isoxazoles
  作者：James R. Manning、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja803139k

  日期：2008.7.1

  A concise one-pot synthesis of highly functionalized pyridines has been developed. The first step in the reaction sequence is the formal insertion of rhodium vinylcarbenoids across the N-O bond of isoxazoles. Upon heating, the insertion products undergo a rearrangement to give 1,4-dihydropyridines. DDQ oxidation then affords the corresponding pyridines in 31-84% yield. The process has proven general

  已开发出高度官能化吡啶的简洁一锅法合成。反应序列中的第一步是将乙烯基卡宾铑正式插入到异恶唑的 NO 键上。加热后，插入产物发生重排，得到 1,4-二氢吡啶。然后DDQ氧化以31-84%的产率提供相应的吡啶。该过程已被证明适用于一系列类卡宾和异恶唑组分，并代表了合成功能化吡啶的独特断开策略。