N-Benzyloxycarbonyl-3,3,3-trifluor-DL-alanin-cyclohexylamid | 10124-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-3,3,3-trifluor-DL-alanin-cyclohexylamid
• 英文别名: 3,3,3-Trifluor-N-benzyloxycarbonyl-alanin-cyclohexylamid
• CAS: 10124-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 358.361
• InChiKey: YFOWWOPRMNIBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-3,3,3-trifluor-DL-alanin-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  Synthese Simple des Analogues Fluores, Phosphones ou Sulfones de L'Acide Aspartique

  摘要：

  两个稳定的半缩醛，N 被对硝基苯甲酰基或 Boc 基团酰化，每个都被二氟羧基乙基酯部分取代，在一个步骤中从相应的乙基半缩醛中获得。Boc 化合物在被三氟乙酸酐酰化后，与氰化物或亚磷酸二乙酯的三甲基甲硅烷基化衍生物或亚硫酸钠进行原位反应，分别生成受保护的羧酸、膦酸和磺酸 α-氨基酸。在磺酸和膦酸化合物的情况下，酸解之前进行酸解，导致游离氨基酸。

  DOI：

  10.1080/10426500601087418

文献信息

• Fluorierte Aminosäuren, V. Reaktionen von 3.3.3‐Trifluor‐alanin und seine Verwendung für Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030602

  日期：1970.6

  Aus 3.3.3-Trifluor-alanin (1) werden verschiedene N-Acyl-Derivate und Ester dargestellt. Ungewöhnlich ist die Bildung eines kristallinen Dicyclohexylammonium-Salzes und die Veresterung zu 2 mit ätherischem Diazomethan. Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein. Die Synthese von Dipeptid-Derivaten, die 1 enthalten, wird beschrieben.

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kriSTallinen二环己-Salzes UND死VereSTerungつ2 MITätherischem重氮甲烷。MIT Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。
• Weygand,F. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 640
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——