ethyl 8-oxonon-2-ynoate | 130602-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-oxonon-2-ynoate
• CAS: 130602-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LXEHMEZRYYSFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-oxonon-2-ynoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以72%的产率得到[2-Hydroxy-2-methyl-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的炔烃与醛和酮的分子内还原环化

  摘要：

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97728-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl)-2-diazoacetate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到ethyl 8-oxonon-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进γ-甲硅烷氧基-β-羟基-α-重氮酯的碳-碳键断裂

  摘要：

  当用四氯化锡处理时，环状 γ-甲硅烷氧基-β-羟基-α-重氮酯会有效地断裂 Cbeta-Cgamma 键，以提供高产率的束缚醛 ynoate 产品。

  DOI：

  10.1021/ja801004d

文献信息

• Preparation of Tethered Aldehyde Ynoates and Ynones by Ring Fragmentation of Cyclic γ-Oxy-β-hydroxy-α-diazo Carbonyls
  作者：Ali Bayir、Cristian Draghici、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/jo902405f

  日期：2010.1.15

  Cyclic gamma-oxy-beta-hydroxy-alpha-diazo carbonyls undergo Lewis acid induced ring fragmentation to provide either ynoates or ynones tethered to an aldehyde, ketone, or ester. The fragmentation precursors are convenient to prepare by adding lithiated alpha-diazo carbonyls to alpha-oxy ketones. The fragmentation appears general and provides a variety of functional group-rich products in good to excellent yield.
• SHIM, SANG CHUL;HWANG, JIN-TAIK;KANG, HAN-YOUNG;CHANG, MOON HO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4765-4768
  作者：SHIM, SANG CHUL、HWANG, JIN-TAIK、KANG, HAN-YOUNG、CHANG, MOON HO

  DOI：——

  日期：——