Boc-Lys(Z)-Glu(OEt)-OEt | 138680-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(Z)-Glu(OEt)-OEt
• 英文别名: Boc-Lys(Cbz)-Glu(Et)-OEt；Boc-Lys(Cbz)-Glu(OEt)-OEt；diethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 138680-20-3
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₉
• 分子量: 565.664
• InChiKey: ZTXOMKOVSUTYGF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-Glu(OEt)-OEt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有三氟甲基-λ6-四氟硫烷基取代的氨基酸的七肽的二级结构。

  摘要：

  极性疏水三氟甲基-λ6-四氟硫烷基（CF3SF4）基团的位点特定引入可以有效控制七肽（α-螺旋的最小重复单元）的二级结构。使用NMR方法确定了含CF 3 SF 4的氨基酸对七肽的结构影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob01797f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 、 L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以98%的产率得到Boc-Lys(Z)-Glu(OEt)-OEt
  参考文献：
  名称：

  含有三氟甲基-λ6-四氟硫烷基取代的氨基酸的七肽的二级结构。

  摘要：

  极性疏水三氟甲基-λ6-四氟硫烷基（CF3SF4）基团的位点特定引入可以有效控制七肽（α-螺旋的最小重复单元）的二级结构。使用NMR方法确定了含CF 3 SF 4的氨基酸对七肽的结构影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob01797f

文献信息

• The Synthesis and Characterization of a Pentafluorosulfanylated Peptide
  作者：Dong Sung Lim、Jin-Hong Lin、John T. Welch

  DOI：10.1002/ejoc.201200327

  日期：2012.7

  The design and synthesis of pentafluorosulfanyl-containing heptad amino acid sequence was described. The three-dimensional conformation of the peptide was investigated by using CYANA (combined assignment and dynamics algorithm for NMR applications) and the integrated autoassignment. This study shows that the one of the diastereomers assumed a very tight coiled conformation in [D6]DMSO where both pentafluorosulfanyl

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。