(3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)azetidine-1-carboselenoamide | 1044259-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)azetidine-1-carboselenoamide
• CAS: 1044259-82-6
• 化学式: C₂₁H₂₉ClN₂O₂SeSi
• 分子量: 483.972
• InChiKey: MWVIHYWRTFUWBM-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)azetidine-1-carboselenoamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization

  摘要：

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol801010y
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl isoselenocyanate 、 (3S,4R)-3-{(1R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxo}ethyl-4-prop-2-yn-1-yl}azetidine-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)azetidine-1-carboselenoamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization

  摘要：

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol801010y