3-nitro-2-hydroxy-4-phenylbutiric acid | 80650-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-2-hydroxy-4-phenylbutiric acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 80650-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: PCXNMHAUBDBGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-hydroxy-4-phenylbutiric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用dess-martin高碘烷试剂将α-羟基酯氧化为α-酮酯

  摘要：

  用戴斯-马丁高碘烷试剂氧化α-羟基酯，包括肽基α-羟基酯，是制备α-酮酯的有用且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85182-7
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-nitro-2-hydroxy-4-phenylbutiric acid
  参考文献：
  名称：

  使用dess-martin高碘烷试剂将α-羟基酯氧化为α-酮酯

  摘要：

  用戴斯-马丁高碘烷试剂氧化α-羟基酯，包括肽基α-羟基酯，是制备α-酮酯的有用且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85182-7

文献信息

• Methods for producing and separating erythro- and threo-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005762A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  The present invention provides a method of producing easily and in a high yield a threo-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compound or a mixture of a threo- and an erythro-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compounds, this mixture having an erythro compound:threo compound ratio of about 1:1, which method includes reacting, in a solvent, a 2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compound having the formula (I) 1 wherein R is optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl, with not less than 1 equivalent of a base to isomerize (i) the erythro compound into the threo compound, or (ii) the threo compound into the erythro compound, and a method for separating the erythro and the threo compounds easily and in a high yield. The separation method includes reacting the mixture of threo- and erythro-compounds with not more than 1 equivalent of potassium carbonate per threo compound in a solvent. According to the method of the present invention, useful pharmaceuticals can be produced easily in a high yield.

  本发明提供了一种生产threo-2-羟基-3-硝基丁酸化合物或threo-和erythro-2-羟基-3-硝基丁酸化合物混合物的方法，该混合物具有大约1:1的erythro化合物和threo化合物比率，该方法包括在溶剂中反应式（I）的2-羟基-3-硝基丁酸化合物，其中R是可选取代的烷基或可选取代的芳基，与不少于1当量的碱反应，以使（i）erythro化合物转化为threo化合物，或（ii）threo化合物转化为erythro化合物，并且提供了一种容易且高产率地分离erythro和threo化合物的方法。分离方法包括在溶剂中反应threo和erythro化合物混合物，每个threo化合物不超过1当量的碳酸钾。根据本发明的方法，可以轻松高产率地生产有用的药物。
• Procédé de préparation et de séparation d'acides érythro- et thréo-2-hydroxy-3-butanoique
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP1112990A1

  公开（公告）日：2001-07-04

  The present invention provides a method of producing easily and in a high yield a threo-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compound or a mixture of a threo- and an erythro-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compounds, this mixture having an erythro compound:threo compound ratio of about 1:1, which method includes reacting, in a solvent, a 2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid compound having the formula (I) wherein R is optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl, with not less than 1 equivalent of a base to isomerize (i) the erythro compound into the threo compound, or (ii) the threo compound into the erythro compound, and a method for separating the erythro and the threo compounds easily and in a high yield. The separation method includes reacting the mixture of threo- and erythro-compounds with not more than 1 equivalent of potassium carbonate per threo compound in a solvent. According to the method of the present invention, useful pharmaceuticals can be produced easily in a high yield.

  本发明提供了一种容易和高产率地生产苏铁-2-羟基-3-硝基丁酸化合物或苏铁-2-羟基-3-硝基丁酸化合物和赤式-2-羟基-3-硝基丁酸化合物的混合物的方法，这种混合物的赤式化合物∶苏铁化合物的比例约为1∶1，该方法包括在溶剂中使具有式(I)的2-羟基-3-硝基丁酸化合物与不少于1当量的碱反应，使(i)赤式化合物异构化为苏铁化合物，或(ii)苏铁化合物异构化为赤式化合物。 其中 R 是任选取代的烷基或任选取代的芳基，与不少于 1 个当量的碱反应，使(i)赤式化合物异构化成苏氨酸化合物，或(ii)苏氨酸化合物异构化成赤式化合物，以及一种易于高产率分离赤式化合物和苏氨酸化合物的方法。分离方法包括将苏氨酸化合物和赤藓红化合物混合物在溶剂中与每种苏氨酸化合物不超过 1 个当量的碳酸钾反应。根据本发明的方法，可以很容易地以高产率生产出有用的药物。
• （２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法
  申请人：住化ファインケム株式会社

  公开号：JP2001163836A

  公开（公告）日：2001-06-19

  (57)【要約】\n【課題】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法、および（２Ｓ，３Ｓ）の立体配置を有する該酪酸とその製造方法を提供する。\n【解決手段】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させる。

  (57) [摘要] Ϯn[问题] 一种光学解析 2-羟基-3-硝基-4-苯基丁酸的二硝基形式和丁酸的(2S, 3S)立体构型的方法及其生产方法。具有（2S，3S）立体构型的丁酸及其生产方法。\该方法的基础是用光学活性α-甲基苄胺将对映体混合物中的两种2-羟基-3-硝基-4-苯基丁酸的对映体进行光学拆分。甲基苄胺。
• FUDZII, SEHJ;YANAGIUTI, XIROSI;NISIDZAVA, RINDZO;SIROI, TADASI;UMEHDZAVA,+
  作者：FUDZII, SEHJ、YANAGIUTI, XIROSI、NISIDZAVA, RINDZO、SIROI, TADASI、UMEHDZAVA,+

  DOI：——

  日期：——
• BURKHART, JOSEPH P.;PEET, NORTON P.;BEY, PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, 3433-3436
  作者：BURKHART, JOSEPH P.、PEET, NORTON P.、BEY, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——