2-acetamido-1,3.4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose | 1094213-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3.4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6S)-4,5-bis(acetyloxy)-3-acetamido-6-(fluoromethyl)oxan-2-yl acetate；[(2S,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(fluoromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1094213-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₈
• 分子量: 349.313
• InChiKey: LMSQEOCYDLMCSH-GNMOMJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3.4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-acetamido-3.4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  伪酸生物合成中PseB的机理研究：一种UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶。

  摘要：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.08.004

文献信息

• THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 77-85
  作者：THOMAS, REXFORD L.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——