(E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 114653-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 114653-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: BTARFBQKFDEYQI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(3-(benzyloxy)-2-bromo-1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-propyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Nagelamide W的全合成

  摘要：

  在此，我们报道了 nagelamide W ( 1 ) 的全合成，它是 2013 年分离的 nagelamide 家族的吡咯咪唑生物碱。这项工作的关键方法包括从烯烃 6 通过氰酰胺构建 nagelamide W 的 2-氨基咪唑啉核心。溴化物中间体。完成了nagelamide W的合成，总收率为6.0%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00867
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nagelamide W的全合成

  摘要：

  在此，我们报道了 nagelamide W ( 1 ) 的全合成，它是 2013 年分离的 nagelamide 家族的吡咯咪唑生物碱。这项工作的关键方法包括从烯烃 6 通过氰酰胺构建 nagelamide W 的 2-氨基咪唑啉核心。溴化物中间体。完成了nagelamide W的合成，总收率为6.0%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00867

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Tuning Polarity of Cu-O Bond in Heterogeneous Cu Catalyst to Promote Additive-free Hydroboration of Alkynes
  作者：Jian Zhang、Ziyun Wang、Wenxing Chen、Yu Xiong、Weng-Chon Cheong、Lirong Zheng、Wensheng Yan、Lin Gu、Chen Chen、Qing Peng、P. Hu、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.021

  日期：2020.3

  bond polarity is well recognized; however, its tunability and corresponding effects on heterogeneous catalysis have never been discussed. Here, we report a method to control the polarity of the Cu-O bond in the heterogeneous Cu catalyst, and thus tune its activity for the hydroboration reaction. By synthetic procedure control, single-atomic-site Cu catalysts on ceria with more ionic Cu-O bonds (Cu1-O(I)/CeO2)

  化学键极性的概念已得到公认。然而，从未讨论过其可调谐性及其对多相催化的影响。在这里，我们报告了一种控制非均相Cu催化剂中Cu-O键极性的方法，从而调节了其在硼氢化反应中的活性。通过合成程序控制，二氧化铈上具有更多离子性Cu-O键（Cu 1 -O（I）/ CeO 2）和共价Cu-O键（Cu 1 -O（C）/可以分别获得CeO 2）。更具离子性的Cu-O键使Cu 1 -O（I）/ CeO 2的活性大大高于Cu 1 -O（C）/ CeO 2的活性在没有添加剂的情况下，对各种炔烃进行选择性硼氢化，从而生产出多用途的乙烯基硼酸酯化合物。增强的活性源于更具离子性的Cu-O键，可通过解离乙醇分子促进关键的中间乙醇铜物种的形成。这些结果可能会增进我们对化学键性质与催化性能之间关系的理解，并导致性能更好的多相催化剂。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Fluoroamination of Alkenes
  作者：Katrina M. Mennie、Steven M. Banik、Elaine C. Reichert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.8b02143

  日期：2018.4.11

  Catalyst-controlled diastereoselectivity in the fluorination of chiral allylic amines enabled the preparation of highly enantioenriched 1,3-difluoro-2-amines bearing three contiguous stereocenters. The enantioselective catalytic method was applied successfully to other classes of multifunctional alkene substrates to afford anti-β-fluoropyrrolidines, as well as a variety of 1,2-oxyfluorinated products

  报道了通过手性芳基碘化物催化的烯丙胺氟化反应立体选择性合成顺-β-氟氮丙啶结构单元。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源以及 mCPBA 作为化学计量氧化剂，并提供了具有高非对映选择性和对映选择性的含氟立体中心的芳基乙胺衍生物。手性烯丙基胺氟化过程中催化剂控制的非对映选择性能够制备具有三个连续立体中心的高度对映体富集的 1,3-二氟-2-胺。对映选择性催化方法成功应用于其他类别的多功能烯烃底物，以提供抗β-氟吡咯烷以及各种1,2-氧氟化产物。
• Highly Selective Methods for Synthesis of Internal (α-) Vinylboronates through Efficient NHC–Cu-Catalyzed Hydroboration of Terminal Alkynes. Utility in Chemical Synthesis and Mechanistic Basis for Selectivity
  作者：Hwanjong Jang、Adil R. Zhugralin、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja2007643

  日期：2011.5.25

  procedures (1 mol % catalyst loading). Mechanistic studies are presented, indicating that α selectivity arises from the structural and electronic attributes of the NHC ligands and the alkyne substrates. Consistent with suggested hypotheses, catalytic reactions with a Cu complex, derived from an N-adamantyl-substituted imidazolinium salt, afford high β selectivity with the same class of substrates and under

  介绍了用于末端炔烃的位点选择性硼氢化反应的铜催化方法，其中主要生成内部或 α-乙烯基硼酸酯（高达 >98%）。反应由 1-5 mol% 的铜的 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物催化，很容易从 N-芳基取代的市售咪唑啉盐制备，并在市售双（频哪醇）二硼 [B( 2)(pin)(2)] 和 1.1 当量的 MeOH，在 -50 到 -15 °C 下 3-24 小时。炔丙醇和胺以及衍生的苄基、叔丁基或甲硅烷基醚以及各种酰胺是特别有效的底物；也合适的是各种芳基取代的末端炔烃，其中带有吸电子取代基的底物可实现更高的α-选择性。α-选择性 Cu 催化的硼氢化反应适用于克级程序（1 mol% 催化剂负载）。介绍了机理研究，表明 α 选择性源于 NHC 配体和炔烃底物的结构和电子属性。与提出的假设一致，与衍生自 N-金刚烷基取代的咪唑啉盐的 Cu 络合物的催化反应，在类似条件下对同类底物提供了高 β 选择性。
• Isolation and characterization of hydrocarbon soluble NHC copper(I) phosphoranimide complex and catalytic application for alkyne hydroboration reaction
  作者：Tao Bai、Yanhui Yang、Chao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.011

  日期：2017.4

  Novel NHC copper(I) phosphoranimide complexes have been isolated and characterized by NMR and X-ray crystallography studies. The feature of this hydrocarbon soluble mononuclear copper complex as effective hydroboration catalyst could be attributed to the rapid forming of copper hydride intermediate with the generating of more stable bulky borate by-product tBuPNB(pin), which is unveiled by excellent

  新型NHC铜（I）磷酰胺的络合物已被分离并通过NMR和X射线晶体学研究进行了表征。这种可溶于烃的单核铜络合物作为有效的硼氢化催化剂的特征可以归因于氢化铜中间体的快速形成，并生成了更稳定的大体积硼酸盐副产物t BuPNB（pin），其出色的催化性能揭示了[ NHC] CuNP t Bu 3用于温和反应条件下具有排他性β-区域和反式立体选择性的炔烃硼氢化反应。从[NHC] CuNP t Bu 3的化学计量反应中也可以观察到氢化铜中间体 通过NMR分析与HB（pin）化合物