5-bromomethyl-4-phenylthiooxolan-2-one | 85846-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromomethyl-4-phenylthiooxolan-2-one
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 85846-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂S
• 分子量: 287.177
• InChiKey: BLSLUOZHBSYXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromomethyl-4-phenylthiooxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6