(4R,5R)-4-<(R)-(1-(N-Benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 139056-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-<(R)-(1-(N-Benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[(1R)-2-cyclohexyl-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 139056-96-5；139164-19-5
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₅
• 分子量: 495.659
• InChiKey: XIMABPFSSJPCOI-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-<(R)-(1-(N-Benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidylcyclohexane,bromide 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R,5R)-4-<(R)-(1-(N-Benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-2-cyclohexyl)ethyl>-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550

文献信息

• A stereoselective synthesis of cyclohexylnorstatine, the key component of a renin inhibitor
  作者：Teruyo Matsumoto、Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Yoshio Ito、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97574-9

  日期：1990.1

  The title synthesis could be accomplished by employing the novel addition reaction of a Grignard reagent with an imine in the presence of cerium(III) chloride.

  标题合成可以通过在氯化铈（III）存在下采用格氏试剂与亚胺的新型加成反应来完成。