methyl (E)-3-(6-(butylcarbamoyl)pyridin-3-yl)acrylate | 1610422-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(6-(butylcarbamoyl)pyridin-3-yl)acrylate
• CAS: 1610422-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: MKZKXGUNSRURJX-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 methyl (E)-3-(6-(butylcarbamoyl)pyridin-3-yl)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-methyl 3-((E)-5-(2-butoxy-2-oxoethylidene)-6-butyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Olefination/Cyclization of Picolinamides and Alkenes via C–H Activation

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed cascade oxidative alkenylation/cyclization of picolinamides and alkenes to furnish pyrido pyrrolone derivatives is described, in which three C-H bonds and one N-H bond broke, while one C-C bond and one C-N bond formed. The reaction proceeded with high yield and high regioselectivity and stereoselectivity. Moreover, copper acetate can also be used in catalytic amounts with O-2 serving as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol501275r
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (E)-3-(6-(butylcarbamoyl)pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Olefination/Cyclization of Picolinamides and Alkenes via C–H Activation

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed cascade oxidative alkenylation/cyclization of picolinamides and alkenes to furnish pyrido pyrrolone derivatives is described, in which three C-H bonds and one N-H bond broke, while one C-C bond and one C-N bond formed. The reaction proceeded with high yield and high regioselectivity and stereoselectivity. Moreover, copper acetate can also be used in catalytic amounts with O-2 serving as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol501275r