[1-Acetyl-3-[1-(1-acetyl-5,6-diacetyloxyindol-3-yl)ethenyl]-6-acetyloxyindol-5-yl] acetate | 1307865-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-Acetyl-3-[1-(1-acetyl-5,6-diacetyloxyindol-3-yl)ethenyl]-6-acetyloxyindol-5-yl] acetate
• CAS: 1307865-12-8
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 574.544
• InChiKey: JYKIRYZGFWRVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5,6-diacetoxy-3-ethynylindole 在 吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 [1-Acetyl-3-[1-(1-acetyl-5,6-diacetyloxyindol-3-yl)ethenyl]-6-acetyloxyindol-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  3-炔基化作用对5，6-二羟基吲哚/奎酮体系的π电子操纵：弱酸介导进入（交叉）-共轭的支架和中等可调发色团的范式

  摘要：

  基于5,6-二羟基吲哚的系统引起了人们对设计和实现具有定制吸收和电子特性的新型功能性芳香族支架和类聚乙二醇的材料的兴趣。然而，缺乏旨在阐明外部π-共轭基团对这些高度可氧化的吲哚平台的氧化还原性质和酸诱导的反应性的影响的研究。我们在此报告了第一个π-扩展的5,6-二羟基吲哚衍生物3-乙炔基-5,6-二羟基吲哚（1）和3,3'-（1， 2-乙炔二基）双-5,6-二羟基吲哚（2），以了解烯胺样吡咯区段的β扩展是否以及如何影响邻二酚和醌水平的吸收性能，氧化还原行为和质子平衡。1和2的氧化过程进行得很顺利，生成了具有类似Eumelanin紫外线特性的深色不溶物。暴露于pH 3的磷酸盐缓冲液后，1迅速转化为3-乙酰基-5,6-二羟基吲哚（5），并在5,6-二羟基吲哚存在下转化为交叉共轭的3,3'-亚乙烯基双- 5,6-二羟基吲哚（6）。1和2的DFT计算和它们在它们的原始状态和质子化后醌提供一种机械的

  DOI：

  10.1021/jo200232t