3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propynal | 93863-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propynal
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)prop-2-ynal；3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 93863-71-9
• 化学式: C₉H₄Cl₂O
• 分子量: 199.036
• InChiKey: XYVQEBYFQVFZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propynal 在 喹啉 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4-dichloro-1-[(1E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  五二炔基-Co2(CO)6 阳离子的尼古拉斯反应。抗疟药扁柏树脂醇类似物的合成

  摘要：

  Penta-1,4-diyn-3-ol–Co 2 (CO) 6配合物在 C-3 位点发生路易斯酸介导的尼古拉斯反应，具有高选择性，得到跳过的 (1,4-)二炔配合物。相容的亲核试剂具有广泛的反应活性。该方法已应用于合成hinokiresinol 和 nyasol 类似物的( E )-和 ( Z )-异构体，已知其 ( E )-异构体具有升高的抗疟原虫和抗疟活性。

  DOI：

  10.1055/a-2250-8050
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-1-碘苯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propynal
  参考文献：
  名称：

  五二炔基-Co2(CO)6 阳离子的尼古拉斯反应。抗疟药扁柏树脂醇类似物的合成

  摘要：

  Penta-1,4-diyn-3-ol–Co 2 (CO) 6配合物在 C-3 位点发生路易斯酸介导的尼古拉斯反应，具有高选择性，得到跳过的 (1,4-)二炔配合物。相容的亲核试剂具有广泛的反应活性。该方法已应用于合成hinokiresinol 和 nyasol 类似物的( E )-和 ( Z )-异构体，已知其 ( E )-异构体具有升高的抗疟原虫和抗疟活性。

  DOI：

  10.1055/a-2250-8050

文献信息

• An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja103631u

  日期：2010.7.7

  of a chiral azolium salt (10 mol %), enols and ynals undergo a highly enantioselective annulation reaction to form enantiomerically enriched dihydropyranones via an N-heterocyclic carbene catalyzed variant of the Claisen rearrangement. Unlike other azolium-catalyzed reactions, this process requires no added base to generate the putative NHC-catalyst, and our investigations demonstrate that the counterion

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，
• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. I. Structural modification of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、W. F. Hoffman、A. W. Alberts、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. W. Huff、F. C. Novello、J. D. Prugh

  DOI：10.1021/jm00381a014

  日期：1985.3

  A series of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their derivatives have been prepared and tested for inhibition of HMG-CoA reductase in vitro. In general, unless a carboxylate anion can be formed and the hydroxy groups remain unsubstituted in an erythro relationship, inhibitory activity is greatly reduced. Furthermore, only one enantiomer of the ring-opened form of lactone 6a(+/-) possesses

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。
• Nicholas Reactions of Pentadiynyl–Co2(CO)6 Cations. Synthesis of Antimalarial Hinokiresinol Analogues
  作者：James R. Green、Marcus Muresan

  DOI：10.1055/a-2250-8050

  日期：2024.5

  4-)diyne complexes. The compatible nucleophiles have a wide range of reactivity. The methodology has been applied to the synthesis of both (E)- and (Z)-isomers of a hinokiresinol and nyasol analogue, the (E)-isomer of which is known to have elevated antiplasmodial and antimalarial activity.

  Penta-1,4-diyn-3-ol–Co 2 (CO) 6配合物在 C-3 位点发生路易斯酸介导的尼古拉斯反应，具有高选择性，得到跳过的 (1,4-)二炔配合物。相容的亲核试剂具有广泛的反应活性。该方法已应用于合成hinokiresinol 和 nyasol 类似物的( E )-和 ( Z )-异构体，已知其 ( E )-异构体具有升高的抗疟原虫和抗疟活性。