4-[(allyloxy)methyl]-1,2-dimethoxybenzene | 268202-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(allyloxy)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(prop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 268202-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BIBLWXLBWBFNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(allyloxy)methyl]-1,2-dimethoxybenzene 在 萘烷 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4,5-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  高降血脂药的设计，合成和对接：粟酒裂殖酵母（Schizosaccharomyces pombe）作为评估基于α-鸟笼素的HMG-CoA还原酶抑制剂的新模型

  摘要：

  通过与人类HMG-CoA还原酶已发表的晶体结构进行对接实验，设计了一系列基于α-细龙的类似物。确实，如先前的对接研究所预测的，该系列的合成和评估显示出在小鼠模型中具有高度降胆固醇的体内活性。与该模型一致，连接至苯环的极性基团可在酶结合中发挥关键作用，并且可能在其生物活性中也发挥关键作用，模仿天然底物的HMG部分。通过开发确定HMG-CoA还原酶抑制作用的简单，有效和新颖的模型，研究了这些化合物的降血脂作用机理。粟酒裂殖酵母酶的部分纯化 允许测试基于α-鸟笼素和基于纤维酸盐的类似物，从而产生积极且显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.096
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3,4-二甲氧基苄醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-[(allyloxy)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  高降血脂药的设计，合成和对接：粟酒裂殖酵母（Schizosaccharomyces pombe）作为评估基于α-鸟笼素的HMG-CoA还原酶抑制剂的新模型

  摘要：

  通过与人类HMG-CoA还原酶已发表的晶体结构进行对接实验，设计了一系列基于α-细龙的类似物。确实，如先前的对接研究所预测的，该系列的合成和评估显示出在小鼠模型中具有高度降胆固醇的体内活性。与该模型一致，连接至苯环的极性基团可在酶结合中发挥关键作用，并且可能在其生物活性中也发挥关键作用，模仿天然底物的HMG部分。通过开发确定HMG-CoA还原酶抑制作用的简单，有效和新颖的模型，研究了这些化合物的降血脂作用机理。粟酒裂殖酵母酶的部分纯化 允许测试基于α-鸟笼素和基于纤维酸盐的类似物，从而产生积极且显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.096

文献信息

• C−H Insertion Approach to the Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Synthesis of (±)-Asarinin, (±)-Epimagnolin A, and (±)-Fargesin
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. R. Bataille、Gordon Bruton、Jeremy D. Hinks、Nigel A. Swain

  DOI：10.1021/jo015829q

  日期：2001.10.1

  A series of novel 5-aryl-4-aryloxymethyl-3-diazotetrahydrofuran-2-ones (12, 24, and 35a/b) have been prepared and found to undergo regio- and stereoselective C-H insertion reactions to afford 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-8-ones (18, 26, and 36a/b) with endo,exo stereochemistry. Subsequent reduction of the lactone ring and cyclization of the resulting diols 27 and 37a/b permitted the synthesis

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。
• Total Synthesis of Caldorazole, a Potent Mitochondrial Respiratory Chain Inhibitor without Chiral Centers
  作者：Yuta Miyamoto、Arihiro Iwasaki、Haruka Fujimura、Chihiro Kudo、Naoaki Kurisawa、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03007

  日期：2023.3.3

  unique natural product that exhibits potent inhibitory activity against mitochondrial respiratory chain complex I despite having no chiral centers. To establish a method for obtaining caldorazole without relying on biological resources and for constructing a useful synthetic route for studies of its structure–activity relationship, we achieved the first total synthesis of caldorazole using a convergent

  Caldorazole ( 1 ) 是一种新型聚酮化合物，于 2022 年从海洋蓝藻中分离出来。它是一种独特的天然产物，尽管没有手性中心，但对线粒体呼吸链复合物 I 表现出强大的抑制活性。为了建立一种不依赖生物资源获得卡尔多唑的方法，并为研究其构效关系构建有用的合成路线，我们首次采用收敛合成路线实现了卡尔多唑的全合成。
• Synthesis of (−)-7-Epiaustraline and (−)-1-Epicastanospermine
  作者：Scott E. Denmark、B. Herbert

  DOI：10.1021/jo991990d

  日期：2000.5.1

  Highly efficient and selective syntheses of the title compounds are described. The cornerstone of the synthetic plan is the tandem inter [4 + 2]/inter [3 + 2] cycloaddition process. These syntheses differ from previous applications of this strategy in that they incorporate an alkylation in the hydrogenolysis step to close the second ring of the azabicyclic systems. Notable features of the sequence are (1) the highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition of nitronate 15 with siloxymethyl (Z)-beta-silylvinyl ketone (Z)-22b and (2) the highly selective reduction of the resulting ketone 24a with L-Selectride. A single-crystal X-ray structure analysis of synthetic (-)-7-epiaustraline confirmed that the targeted structure was successfully synthesized. This stimulated a reexamination of the structural assignment of the natural product. (-)-1-Epicastanospermine was synthesized in four steps from the common intermediate 27a. The absolute configuration of (-)-1-epicastanospermine was assured by single-crystal X-ray structure analysis of intermediate (-)-27a. Thus, the sign of the optical rotation had to be revised. The overall efficiency of these syntheses were 9 steps and 23% yield for (-)-7-epiaustraline and 10 steps and 20% yield for (-)-1-epicastanospermine.
• Total synthesis of (±)-epimagnolin A
  作者：Richard C.D Brown、Carole J.R Bataille、Jeremy D Hinks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01958-4

  日期：2001.1

  The first total synthesis of (+/-)-epimagnolin A was achieved employing a C-H insertion reaction to generate selectively the bicyclic framework with the exo,endo-stereochemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and docking of highly hypolipidemic agents: Schizosaccharomyces pombe as a new model for evaluating α-asarone-based HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Nancy Argüelles、Eugenia Sánchez-Sandoval、Aarón Mendieta、Lourdes Villa-Tanaca、Leticia Garduño-Siciliano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、José L. Medina-Franco、Germán Chamorro-Cevallos、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.096

  日期：2010.6.15

  A series of α-asarone-based analogues was designed by conducting docking experiments with published crystal structures of human HMG-CoA reductase. Indeed, synthesis and evaluation of this series showed a highly hypocholesterolemic in vivo activity in a murine model, as predicted by previous docking studies. In agreement with this model, the polar groups attached to the benzene ring could play a key

  通过与人类HMG-CoA还原酶已发表的晶体结构进行对接实验，设计了一系列基于α-细龙的类似物。确实，如先前的对接研究所预测的，该系列的合成和评估显示出在小鼠模型中具有高度降胆固醇的体内活性。与该模型一致，连接至苯环的极性基团可在酶结合中发挥关键作用，并且可能在其生物活性中也发挥关键作用，模仿天然底物的HMG部分。通过开发确定HMG-CoA还原酶抑制作用的简单，有效和新颖的模型，研究了这些化合物的降血脂作用机理。粟酒裂殖酵母酶的部分纯化 允许测试基于α-鸟笼素和基于纤维酸盐的类似物，从而产生积极且显着的抑制活性。