5-acetoxy-6-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-bromo-[1,4]naphthoquinone | 166757-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-6-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-bromo-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3-acetyloxy-6-(1-acetyloxy-6-bromo-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 166757-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₉
• 分子量: 509.307
• InChiKey: SRFGHUKQLGPBLG-GYHVILTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-6-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-bromo-[1,4]naphthoquinone 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5-氮杂Marangucycline B的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氮杂‑Marangucycline B的制备方法，其特点是采用2,6‑二脱氧全酰化葡萄糖经碳糖苷化、酰基保护、N‑溴代丁二酰亚胺溴代、Diels‑Alder和脱酰得到的中间体，并依次进行Ferrier重排、脱酰、烯丙位羟基氧化和迈克尔加成反应，合成具有生物活性分子的5‑氮杂‑Marangucycline B。本发明与现有技术相比具有生物活性分子，合成路线简短高效，每步反应时间短，操作更为简便，产率高，反应所用的试剂均价廉易得，有机溶剂和催化剂用量较少，生产成本低，易于工业化推广。

  公开号：

  CN110229170B
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-benzyloxy-2-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-naphthalen-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5-acetoxy-6-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-bromo-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004

文献信息

• Total Synthesis of Angucyclines. XVII. First Synthesis of Antibiotic 100‐1, a Deoxydisaccharide Angucycline Antibiotic of the Urdamycinone B‐Type
  作者：Karsten Krohn、Attila Agocs、Christiane Bäuerlein

  DOI：10.1081/car-120026460

  日期：2003.12.31

  Two routes to the deoxydisaccharide angucycline antibiotic 100‐1 (3) are described. Key steps comprise the regioselective oxidation/bromination of the 1,5‐diacetoxyolivose C‐saccharide 7 to the bromoquinone 8. Diels–Alder reaction of the bromoquinone with the diene 9 followed by HBr elimination afforded the urdamycinone B precursor 11 as a diastereomeric mixture. Selective protection as the TBDMS ether

  描述了两种脱氧二糖古环素抗生素100-1（3）的途径。关键步骤包括1,5- diacetoxyolivose的区域选择性氧化/溴化Ç -saccharide 7到bromoquinone 8。溴醌与二烯9的Diels-Alder反应，然后去除HBr，从而得到了乌达霉素B前体11，为非对映异构体混合物。选择性保护的TBDMS醚13，乙酰化和得到醇的甲硅烷基醚脱保护15将其选择性地被糖基化，以α-rhamnal糖苷17使用苯甲酰rhamnal以72％的产率（在70％转化率）（16）作为糖苷供体，三氟甲磺酸scan作为促进剂。然后将糖苷配基的C-3处的甲硅烷基转化为羟基。然后将Zemplén在C-1处的苄基脱酰并进行光氧化，将这两种非对映异构体转化为天然产物3和C-3非对映异构体20。在这一阶段，非对映异构体3和20被分离。替代地并且更容易地，在urdamycinone B类似物21a和21b的
• Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate
  作者：Vincent A. Boyd、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ja00137a026

  日期：1995.8