2-(pyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 124345-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 124345-86-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: GUUFRAUSCQACAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 、 五羰基溴化锰(I) 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₂H₁₁BrMnN₃O₃
  参考文献：
  名称：

  无磷锰配合物催化甲酸制氢：研究和机理见解

  摘要：

  在储氢方面，甲酸脱氢（FAD）被认为是一个有前途的过程。它的低毒性，可利用性和便捷的操作使其成为潜在的氢载体具有吸引力。迄今为止，最有前途的催化剂已经基于贵金属，例如钌和铱。设计了高效的非贵金属系统（如铁），但对于这种转变，锰的开发仍相对较少。在这项工作中，我们提出了一组不含膦的锰催化剂，该催化剂在甲酸脱氢中表现出活性和稳定性。用Mn（吡啶-咪唑啉）（CO）3 Br可获得最有希望的结果，产生的H 2 / CO 2 > 14 l混合物，证明稳定超过3天。此外，这项研究提供了有关甲酸脱氢机理的见解。动力学实验，动力学同位素效应（KIE），原位观察，NMR标记实验和pH监测使我们能够提出这种转化的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c9gc02453k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-丙二胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  无磷锰配合物催化甲酸制氢：研究和机理见解

  摘要：

  在储氢方面，甲酸脱氢（FAD）被认为是一个有前途的过程。它的低毒性，可利用性和便捷的操作使其成为潜在的氢载体具有吸引力。迄今为止，最有前途的催化剂已经基于贵金属，例如钌和铱。设计了高效的非贵金属系统（如铁），但对于这种转变，锰的开发仍相对较少。在这项工作中，我们提出了一组不含膦的锰催化剂，该催化剂在甲酸脱氢中表现出活性和稳定性。用Mn（吡啶-咪唑啉）（CO）3 Br可获得最有希望的结果，产生的H 2 / CO 2 > 14 l混合物，证明稳定超过3天。此外，这项研究提供了有关甲酸脱氢机理的见解。动力学实验，动力学同位素效应（KIE），原位观察，NMR标记实验和pH监测使我们能够提出这种转化的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c9gc02453k

文献信息

• Microwave-Assisted Cascade Cycloaddition for C-N Bond Formation: An Approach to the Construction of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine and 2-Imidazoline Derivatives
  作者：Jianli Li、Shujuan An、Bing Yin、Ping Liu、Xiangnan Li、Chen Li、Zhen Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1339406

  日期：——

  strategy for the synthesis of various 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine and 2-imidazoline derivatives has been reported. The reactions proceeded from nitriles with ethylenediamine or 1,3-diaminopropane via cascade cycloaddition in the presence of CuL2 (L = 2-hydroxy-2-phenylacetate) to afford the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine or 2-imidazoline derivatives under reflux conditions or microwave irradiation

  摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
• 96. Amidines. Part VI. Preparation of 2-substituted 4 : 5-dihydroglyoxalines and ring homologues from cyanides and alkylenediamines
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9470000497

  日期：——