2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene | 1309453-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 1309453-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₅
• 分子量: 321.168
• InChiKey: SZCZZWDYTUWQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泽兰根茎乌贡芪 A、B 和 C 的全合成、绝对构型和细胞毒性评价

  摘要：

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00919
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 2-bromo-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin F 香豆素类似物的合成

  摘要：

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02046

文献信息

• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。