(5R,8R,9R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-13-(trimethylsilyl)tridec-6-en-12-yne-5,8-diol | 1017964-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,8R,9R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-13-(trimethylsilyl)tridec-6-en-12-yne-5,8-diol
• CAS: 1017964-61-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 548.911
• InChiKey: NTHYUOYURZYKLC-MCUPFKIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-13-(trimethylsilyl)tridec-6-en-12-yne-5,8-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-7-yn-3-ol 、 (R)-7-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol 在 Grubbs II generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(5R,8R,9R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-13-(trimethylsilyl)tridec-6-en-12-yne-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n