Methyl ((1-ethyl-3-oxocyclobutyl)methyl)(2-methylallyl)carbamate | 1620413-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl ((1-ethyl-3-oxocyclobutyl)methyl)(2-methylallyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(1-ethyl-3-oxocyclobutyl)methyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 1620413-99-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: TTYTWLOOHQWVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl ((1-ethyl-3-oxocyclobutyl)methyl)(2-methylallyl)carbamate 在 2-氨基-3-甲基吡啶 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cooperative activation of cyclobutanones and olefins leads to bridged ring systems by a catalytic [4 + 2] coupling

  摘要：

  桥环系统广泛存在于天然产物中，成功合成桥环系统的方法通常是分子内 DielsâAlder 反应。根据二烯基团与底物其他部分的连接方式，这些反应又可分为 I 型和 II 型（I 型是在二烯的 1 位连接，II 型是在 2 位连接）。虽然 I 型反应取得了巨大成功，但 II 型反应所能获得的分子支架受到了桥头位置形成 sp2 碳所固有的应变的限制。在这里，我们将介绍一种补充方法，通过环丁酮的 CâC 活化及其与烯烃的偶联来获得这些结构。各种烯烃与环丁酮的偶联提供了一系列桥接骨架。产物中的酮基可以方便地进行下游官能化。虽然桥环体系被广泛应用于形成桥环体系，但某些分子内 DielsâAlder 反应会受到在桥头位置形成 sp2 碳所固有的应变的影响。现在，一种通过环丁酮与烯烃的 CâC 活化和偶联来获得这些桥环体系的替代策略已经问世。

  DOI：

  10.1038/nchem.1989