2-(2-aminophenyl)-2-propyl disulfide | 1252613-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-2-propyl disulfide
• 英文别名: 2-(propyldisulfanyl)benzenamine
• CAS: 1252613-92-5
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: KAIQNJHBQORRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-2-propyl disulfide 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(E)-7-(diethylamino)-3-((2-(propyldisulfanyl)phenylimino)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorogenic hybrid material for selective sensing of thiophenols

  摘要：

  通过将基于二硫化物的受体固定在介孔二氧化硅MCM-41的通道内，成功制备了荧光有机-无机杂化传感材料（表示为材料III）。由于苯硫酚较强的亲核性和无机载体提供的二次相互作用（疏水性和π-π堆积相互作用）的适当结合，该材料对苯硫酚表现出高灵敏度和优异的选择性。荧光测量表明，添加苯硫酚后，材料 III 的发射强度显着增加，而脂肪族硫醇和其他亲核试剂则没有观察到这种情况。该材料对对甲苯硫醇的检测限估计为7.4 × 10−6 M，并且荧光强度和对甲苯硫醇浓度（在0-110 μM范围内）之间具有良好的线性关系。显着的发射增强可归因于以下转化过程：在苯硫酚存在下，通过裂解二硫键从材料 III 中释放出香豆素衍生物，然后在环境条件下自发氧化为荧光染料（香豆素 6）。这种以二硫基基团为活性位点的新型传感方法与无机载体提供的协同效应相结合，有望为苯硫酚传感开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm11768h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-aminophenyl)-2-propyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorogenic hybrid material for selective sensing of thiophenols

  摘要：

  通过将基于二硫化物的受体固定在介孔二氧化硅MCM-41的通道内，成功制备了荧光有机-无机杂化传感材料（表示为材料III）。由于苯硫酚较强的亲核性和无机载体提供的二次相互作用（疏水性和π-π堆积相互作用）的适当结合，该材料对苯硫酚表现出高灵敏度和优异的选择性。荧光测量表明，添加苯硫酚后，材料 III 的发射强度显着增加，而脂肪族硫醇和其他亲核试剂则没有观察到这种情况。该材料对对甲苯硫醇的检测限估计为7.4 × 10−6 M，并且荧光强度和对甲苯硫醇浓度（在0-110 μM范围内）之间具有良好的线性关系。显着的发射增强可归因于以下转化过程：在苯硫酚存在下，通过裂解二硫键从材料 III 中释放出香豆素衍生物，然后在环境条件下自发氧化为荧光染料（香豆素 6）。这种以二硫基基团为活性位点的新型传感方法与无机载体提供的协同效应相结合，有望为苯硫酚传感开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm11768h

文献信息

• Allicin and derivates are cysteine protease inhibitors with antiparasitic activity
  作者：Thilo Waag、Christoph Gelhaus、Jennifer Rath、August Stich、Matthias Leippe、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.062

  日期：2010.9

  Allicin and derivatives thereof inhibit the CAC1 cysteine proteases falcipain 2, rhodesain, cathepsin B and L in the low micromolar range. The structure–activity relationship revealed that only derivatives with primary carbon atom in vicinity to the thiosulfinate sulfur atom attacked by the active-site Cys residue are active against the target enzymes. Some compounds also show potent antiparasitic

  大蒜素及其衍生物在低微摩尔范围内抑制CAC1半胱氨酸蛋白酶falcipain 2，rhodesain，cathepsin B和L。结构-活性关系表明，只有在活性位点Cys残基攻击的硫代亚硫酸盐硫原子附近具有伯碳原子的衍生物才对目标酶具有活性。一些化合物还显示出对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫的有效抗寄生虫活性。