1,6-dimethyl-4-phenyl-3-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)isoquinoline | 1648787-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4-phenyl-3-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1648787-37-4
• 化学式: C₅₁H₃₇N
• 分子量: 663.861
• InChiKey: IHULJFWYYXYYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.01
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1,6-dimethyl-4-phenyl-3-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键式反应通过三步C–H键活化从芳族酮中获得N-多环芳烃

  摘要：

  已经公开了从容易获得的芳基酮和炔烃进行Rh催化的罐和步经济合成氮杂-多环芳烃（N-PAH）。另外，已经探索了一种众所周知的胺化试剂羟胺-O-磺酸（HOSA）的新型合成应用，作为通过异喹啉形成N-PAHs的原位氧化还原中性指导基团。通过三联C–H键激活的级联，在单个操作中形成多个键是该协议的优点。有效地证明了两种不同炔烃以区域选择性方式具有挑战性的环空。机理研究表明3,4-二苯基-1-甲基异喹啉是该一锅转化的活性中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02582

文献信息

• Synthesis of Sterically Congested Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation of Aryl Ketoximes with Diphenylacetylene by Sequential Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Bin Liu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201400292

  日期：2014.8.11

  AbstractThe rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulations of aryl ketoximes with diphenylacetylene by the cleavage of three CH bonds, one CO bond and the formation of four CC bonds, one CN bonds simultaneously have been developed. This protocol is scalable and compatible with various functional groups, providing an expeditious access to highly congested polycyclic aromatic/heteroaromatic hydrocarbons.magnified image