1-(5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-α-D-ribo-hexofuranosyl)thymine | 141243-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-α-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,5S)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-piperidin-1-yloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 141243-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₇
• 分子量: 423.466
• InChiKey: OREHJICRBPFJSL-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-α-D-ribo-hexofuranosyl)thymine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-piperidino-α-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-piperidino- and 2′, 3′-Dideoxy-3′-pyrrolidino-D-ribo-hexofuranosyl Nucleosides from Tri-O-acetyl-D-glucal

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛制备的δ,δ²-不饱和醛 1 与哌啶和吡咯烷反应。这得到了 2′,3′-二脱氧-3′-哌啶和 2′,3′-二脱氧-3′-吡咯烷-D-核六呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化后得到相应的三-O-乙酰基衍生物 2 和 3。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 和 3 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 4 反应，得到核苷 5 和 6。用乙醇中 33% 的甲胺处理纯异构体，可得到相应的非保护核苷 7 和 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26100
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-piperidino-α-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-piperidino- and 2′, 3′-Dideoxy-3′-pyrrolidino-D-ribo-hexofuranosyl Nucleosides from Tri-O-acetyl-D-glucal

  摘要：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛制备的δ,δ²-不饱和醛 1 与哌啶和吡咯烷反应。这得到了 2′,3′-二脱氧-3′-哌啶和 2′,3′-二脱氧-3′-吡咯烷-D-核六呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化后得到相应的三-O-乙酰基衍生物 2 和 3。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2 和 3 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 4 反应，得到核苷 5 和 6。用乙醇中 33% 的甲胺处理纯异构体，可得到相应的非保护核苷 7 和 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26100