1-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one | 1182005-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one
• 英文别名: 1-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1'-ethylspiro[4H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-3,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1182005-06-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O
• 分子量: 446.511
• InChiKey: NREWOQHKWRWRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以38%的产率得到6,7,14-trihydro-1'-ethyl-2'-oxospiro{benzimidazo[1',2':1,6]pyrido[2,3-d]benzimidazo[2',1':-f]pyrimidine-6,3'-indolin}-15-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of some new 3,4-dihydrospiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3′-indolin}-2′-one derivatives

  摘要：

  2-Methylbenzimidazole 1 reacted with 3-dicyanomethylidine-1-ethyl-2-oxoindoline 2 in ethyl acetate to afford 1-amino-2-cyano-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one 6, which was used as a key intermediate in the synthesis of fused spiropolyheterocyclic derivatives of benzimidazopyridopyrimidine and/or benzimidazonaphthyridine nucleus incorporating an indoline moiety.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0013-6
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-cyano-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one 、 邻苯二胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of some new 3,4-dihydrospiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3′-indolin}-2′-one derivatives

  摘要：

  2-Methylbenzimidazole 1 reacted with 3-dicyanomethylidine-1-ethyl-2-oxoindoline 2 in ethyl acetate to afford 1-amino-2-cyano-3,4-dihydro-1'-ethylspiro{benzimidazo[1,2-a]pyridine-3,3'-indolin}-2'-one 6, which was used as a key intermediate in the synthesis of fused spiropolyheterocyclic derivatives of benzimidazopyridopyrimidine and/or benzimidazonaphthyridine nucleus incorporating an indoline moiety.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0013-6