N-(pyridine-4-ylmethylene)butan-1-amine | 54433-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridine-4-ylmethylene)butan-1-amine
• 英文别名: butyl-pyridin-4-ylmethylene-amine；N-butyl-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 54433-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: PUCODCZCAZJAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridine-4-ylmethylene)butan-1-amine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(4-吡啶基甲基)-1-丁胺 1盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 trimethyl(butyl-amino)silane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(pyridine-4-ylmethylene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅三组分反应制备高氯酸锂介导的仲胺和氨基酯

  摘要：

  报道了几种仲胺和仲氨基酯的一锅法合成。在5 M高氯酸锂的乙醚溶液中，用（三甲基甲硅烷基）烷基胺处理醛（脂肪族或芳香族），得到中间体亚胺。这些中间体亚胺与不同的亲核试剂和功能化的有机锌试剂BrZnCH 2 COOR的反应以高收率产生了各种仲胺和N-烷基或N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00636-6

文献信息

• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Aminophosphinic Acids in a Pyridine Series: Cleavage of Pyridine-2- and Pyridine-4-methyl(amino)phosphinic Acids in Acidic Solutions
  作者：Bogdan Boduszek、Tomasz Olszewski、Waldemar Goldeman、Magdalena Konieczna

  DOI：10.1080/10426500500271865

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of new pyridine aminomethylphosphinic acids is described. These compounds were obtained in the reaction of the corresponding pyridine aldehydes with primary amines and with ethyl phenylphosphinate, or methylphosphinate, in the presence of bromotrimethylsilane. In aqueous, strong acid solutions, pyridine aminophosphinic acids were split, forming the phenyl-, or methylphosphonic

  描述了一系列新型吡啶氨基甲基次膦酸的合成。这些化合物是在相应的吡啶醛与伯胺和苯基次膦酸乙酯或甲基次膦酸在溴代三甲基硅烷存在下的反应中获得的。在强酸水溶液中，吡啶氨基次膦酸被分解，形成苯基或甲基膦酸和相应的仲吡啶基烷基胺。测量了一些观察到的裂解的动力学，并提出了裂解的机制。
• Aminophosphine oxides in a pyridine series. Studies on the cleavage of pyridine-2- and pyridine-4-yl-(N-benzylamino)-methyldiphenylphosphine oxides in acidic solutions
  作者：Waldemar Goldeman、Tomasz K. Olszewski、Bogdan Boduszek、Wanda Sawka-Dobrowolska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.048

  日期：2006.5

  synthesis and reactions of 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)- and 1-(N-benzylamino)-1-(4-pyridyl)-methyldiphenylphosphine oxides are described. It was found that these compounds were exceptionally easy to cleave in aqueous sulfuric acid solutions to form diphenylphosphinic acid and the corresponding N-(pyridylmethyl)-benzylamines. The structure of a single diastereoisomer, that is, the (R)-(+)-1-[N-(α-met

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。
• Synthesis of Secondary Aldimines from the Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines over Al₂O₃-Supported Ni Catalysts
  作者：Peng Zhou、Liang Jiang、Shuguo Wang、Xun Hu、Hongming Wang、Ziliang Yuan、Zehui Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b01597

  日期：2019.9.6

  A heterogeneous Ni catalyst was discovered to be active in the synthesis of secondary cross-imines via hydrogenative coupling of nitriles and amines. The mesoporous Al2O3-supported Ni nanoparticles (abbreviated as Ni/m-Al2O3-600, where 600 represents the reduction temperature) were active in hydrogenative coupling of nitriles and amines reaction at 80 °C and 1 bar H2, affording corresponding cross-imines

  发现一种非均质的Ni催化剂可通过腈和胺的加氢偶合而在次级交叉亚胺的合成中发挥作用。在80°C和1 bar H 2下，介孔的Al 2 O 3负载的Ni纳米颗粒（缩写为Ni / m-Al 2 O 3 -600，其中600表示还原温度）在腈和胺的氢化反应中具有活性。，提供相应的交叉亚胺，产率在64.1–98.1％的范围内。密度泛函理论计算表明，苯甲腈（PhCN）氢化为苄胺（PhCH 2 NH 2）的活化能比PhCN和RNH 2的氢化交叉偶联的活化能高。Ni / m-Al 2 O 3 -600催化剂上的反应，表明后者反应更有利。理论计算与我们的实验结果非常吻合。
• Synthesis and Smooth Muscle Calcium Channel Antagonist Effects of Alkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridinyl)-5-[2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazolin-2-yl)]-3-pyridinecarboxylates
  作者：Raymond D. Anana、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19963290807

  日期：——

  vitro calcium channel antagonist activity was determined by using the guinea pig ileum longitudinal smooth muscle (GPILSM) assay. Compared to the reference drug nifedipine (IC50 = 1.43 × 10−8 M), the title compounds 11 exhibited weak calcium channel antagonist activity (10−5 to 10−6 M range). A comparison of compounds 11 having a C‐4 3‐pyridinyl substituent showed that with respect to the alkyl ester

  一组外消旋烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-或4-吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基) ] -3 - 吡啶羧酸盐 11a - e 是通过使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 Knoevenagel 加合物 9a - e 与 1- [2- (4,5 - 二氢 - 4,4 - 二甲基恶唑啉 - 2 - 基)] - 1 -Propen-2-amines (10)。相反，4-(2-吡啶基)类似物11f是通过亚硫酰氯介导的16的5-N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)氨基羰基}部分环化到5-[2- (4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)]环系统(11f)。通过使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M) 相比，标题化合物 11 表现出较弱的钙通道拮抗剂活性