Acetic acid (Z)-4-(3-phenyl-prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl ester | 499794-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-4-(3-phenyl-prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)but-2-enyl] acetate
• CAS: 499794-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MKGWIZGWFHDPQW-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-4-(3-phenyl-prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到Acetic acid (E)-2-{4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-3-yl}-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Intramolecular Alder–Ene Reactions for the Syntheses of Chiral Tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3457::aid-anie3457>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (Z)-4-(3-phenyl-prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of 1,6-Enynes Using Acetate as a Nucleophile under Palladium(II) Catalysis

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of five-membered carbo- and heterocyclic compounds, including fused rings, was reported using acetate as a nucleophile in the cyclization of 1,6-enynes under palladium(II) catalysis. The reaction is initiated by trans-acetoxypalladation of the alkynes and quenched by either trans- or cis-deacetoxypalladation in the presence of 2,2'-bipyridine as the ligand. An example of the catalytic asymmetric cyclization is presented with moderate enantioselectivity using chiral bisoxazoline ligand.

  DOI：

  10.1021/jo048414o