1-(3,5-dinitro-1H-pyrazole-4-yl)piperidine | 1256258-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dinitro-1H-pyrazole-4-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-yl)piperidine
• CAS: 1256258-13-5
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₄
• 分子量: 241.206
• InChiKey: INDXSOVGMMGIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-(3,5-dinitro-1H-pyrazole-4-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-1H-三硝基吡唑及其N-甲基衍生物的反应活性的合成与比较

  摘要：

  3,4,5-三硝基-1 H-吡唑（1）是通过将3,5-二硝基吡唑与硫酸和硝酸的混合物硝化而获得的。在碱的存在下，化合物1在水中在温和条件下与过量的氨和脂肪胺反应，并与NH-唑，酚，硫醇和三氟乙醇反应。所有这些反应均发生在位置1的4位上的硝基被亲核取代后，得到4-R-3,5-二硝基吡唑。甲基化的产物1，Ñ甲基-3,4,5- trinitropyrazole（4）也与硫醇，酚，肟，氨，胺和NH-唑类反应。反应以高收率进行，但在这些情况下，亲核取代发生在区域4中的5位区域选择性，产生5-R-3,4-二硝基吡唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.1026

文献信息

• Efficient Procedure for High-Yield Synthesis of 4-Substituted 3,5-Dinitropyrazoles Using 4-Chloro-3,5-dinitropyrazole
  作者：Igor Dalinger、Irina Vatsadze、Tatyana Shkineva、Galina Popova、Svyatoslav Shevelev

  DOI：10.1055/s-0031-1291134

  日期：2012.7

  The transformations of readily available 4-chloro-3,5-dinitropyrazole and its N-methylated derivative under the action of anionic S-/O-nucleophiles and neutral N-nucleophiles were studied. Independent of the substrate's charge (anionic, R = H, or neutral, R = Me), the nucleophilic substitution proceeds exclusively at position 4 replacing the chlorine nucleofuge. As a result of this study, the effective synthetic method for the preparation of 4-substituted 3,5-dinitropyrazoles via the nucleophilic substitution in 4-chloro3,5-dinitropyrazole was elaborated.
• The specific reactivity of 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole
  作者：Igor L. Dalinger、Irina A. Vatsadze、Tatyana K. Shkineva、Galina P. Popova、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.003

  日期：2010.9

  Nitration of 3,5-dinitropyrazole with HNO3-H2SO4 mixture gives 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole, which in reaction with ammonia, amines or thiols under mild conditions undergoes regioselective nucleophilic substitution of the 4-positioned nitro group