(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-p-toluenesulfonyloxy-but-2-ene | 445289-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-p-toluenesulfonyloxy-but-2-ene
• CAS: 445289-63-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄SSi
• 分子量: 480.7
• InChiKey: WTSKZTCRASGXDS-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyldiprenorphine 、 (Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-p-toluenesulfonyloxy-but-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-O-[(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyoxy)-but-2-enyl]diprenorphine
  参考文献：
  名称：

  用于中枢阿片受体成像的二肾上腺素配体的合成，NMR表征和药理学评估

  摘要：

  这项工作的目的是探索能够用氟18或碘123进行放射性标记的二肾上腺素（DPN）的甲苯磺酸衍生物的合成，使其分别适合于中央阿片受体的PET或SPECT成像研究。该策略基于C-19醇三官能团的反应性。由于发生了二肾上腺素酚功能的意外脱乙酰作用，因此，辅基与脱保护的C-3酚功能而不是C-19醇基反应。紫外光谱和1 H和13 C NMR研究为3-酚取代的二肾上腺素的结构提供了很好的证据。彻底的2D NMR实验，例如1 H– 1 H COSY，1 H–1 H TOCSY，1 H– 13 C HMQC，1 H– 13 C HMBC和1 H– 1 H NOESY允许我们完全分配3- O -[（Z）-4-氟丁-2-烯基]双肾上腺素（10a）并为我们清楚地证明了C-3假肢组的位置。体外结合研究表明，对二肾上腺素的氟代和碘代衍生物的亲和力均较低，K i分别对小鼠脑膜的亲和力分别为 0.31±0.05和0.09±0

  DOI：

  10.1002/poc.423
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 正丁基锂 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-p-toluenesulfonyloxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用于中枢阿片受体成像的二肾上腺素配体的合成，NMR表征和药理学评估

  摘要：

  这项工作的目的是探索能够用氟18或碘123进行放射性标记的二肾上腺素（DPN）的甲苯磺酸衍生物的合成，使其分别适合于中央阿片受体的PET或SPECT成像研究。该策略基于C-19醇三官能团的反应性。由于发生了二肾上腺素酚功能的意外脱乙酰作用，因此，辅基与脱保护的C-3酚功能而不是C-19醇基反应。紫外光谱和1 H和13 C NMR研究为3-酚取代的二肾上腺素的结构提供了很好的证据。彻底的2D NMR实验，例如1 H– 1 H COSY，1 H–1 H TOCSY，1 H– 13 C HMQC，1 H– 13 C HMBC和1 H– 1 H NOESY允许我们完全分配3- O -[（Z）-4-氟丁-2-烯基]双肾上腺素（10a）并为我们清楚地证明了C-3假肢组的位置。体外结合研究表明，对二肾上腺素的氟代和碘代衍生物的亲和力均较低，K i分别对小鼠脑膜的亲和力分别为 0.31±0.05和0.09±0

  DOI：

  10.1002/poc.423