(+/-)-N¹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)-N³-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>thymine | 120991-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-N¹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)-N³-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>thymine
• CAS: 120991-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄Si
• 分子量: 324.452
• InChiKey: QJFIMNKSJVYYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N¹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)-N³-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>thymine 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(+/-)-N¹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)thymine an analog of 3'-deoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a032
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (+/-)-N¹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)-N³-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)thymine an analog of 3'-deoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a032

文献信息

• Synthesis of Methyleneisoxazolidine Nucleoside Analogues by Microwave-Assisted Nitrone Cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Roberto Romeo、Maria G. Saita、Antonio Rescifina

  DOI：10.1002/ejoc.200700171

  日期：2007.10

  A new series of conformationally locked N,O-nucleoside analogues was synthesized by exploiting allenic nucleobases as dipolarophiles in 1,3-dipolar nitrone cycloadditions. The regio- and sitoselectivity of the reaction were rationalized according to the frontier orbital treatment of the nitrone cycloaddition by AM1 calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过在 1,3-偶极硝酮环加成反应中利用丙二酸核碱基作为偶极亲体，合成了一系列新的构象锁定 N,O-核苷类似物。根据通过 AM1 计算的硝酮环加成的前沿轨道处理，反应的区域选择性和位置选择性被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, 197TH ACS NAT. MEET., DALLAS, TEX., APR. 9-14, 1989, WASHINGTON (D. C.),(+
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——