(6Z,9S)-6-ethylidene-9-hydroxy-10-decanolide | 138253-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6Z,9S)-6-ethylidene-9-hydroxy-10-decanolide
• 英文别名: (7Z,10S)-7-ethylidene-10-hydroxy-oxacycloundecan-2-one
• CAS: 138253-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VIFVSRGMIKPFTL-HKTIAHBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,6R,9S)-6-<(1'R)-1'-hydroxy>ethyl-11,12-dioxatricyclo<7.2.1.0^1,6>dodecane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6Z,9S)-6-ethylidene-9-hydroxy-10-decanolide
  参考文献：
  名称：

  基于立体特异性裂解反应合成邻苯三甲酚I

  摘要：

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80090-s

文献信息

• Synthesis of (R)-(−)-phoracantholide I based on stereocontrolled cleavage of internal acetal
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89442-4

  日期：——

  prepared from 9 underwent silica-gel catalyzed, facile ring cleavage in a stereocontrolled fashion to afford the ring-enlarged 9-nonanolide derivatives (18). This methodology was applied for the synthesis of (R)-(−)-phoracantholide I. Examination using the Dreiding stereomodel provides a rationalized explanation for the stereocontrolled cleavage.

  用MCPBA氧化（S）-2-丁烯基-2-乙氧基羰基环己酮（6），直接得到两个手性内缩醛1S，6S，9R-（8）和1R，6S，9S-（9），而不是环氧化物。通过用BF 3醚化物处理，由9获得的叔醇（12）通过逆醛醇缩合反应和内部缩醛的重建产生了意外的产物（14），并且没有获得预期的裂解产物（3）。由9制备的仲醇（15b）的甲磺酸酯以立体控制的方式进行了硅胶催化的，容易的开环裂解，得到了扩环的9-壬醇衍生物（18）。该方法学被用于（R）-（-）-佛花苷I的合成。使用Dreiding立体模型的检查为立体控制的裂解提供了合理的解释。