2H-Pyran-3(6H)-one, 5-bromo- | 2247401-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2H-Pyran-3(6H)-one, 5-bromo-
• 英文别名: 3-bromo-2H-pyran-5-one
• CAS: 2247401-69-8
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: PAPFLEZPKAUGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran-3(6H)-one, 5-bromo- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 methyl 5-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种5-氧代-四氢吡喃-3-羧酸酯的关键中间 体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了5‑氧代‑四氢吡喃‑3‑羧酸酯的关键中间体及其制备方法，包括以下步骤：以2H‑吡喃‑3,5(4H,6H)‑二酮(化合物II)为原料，经过卤化反应得到化合物III；化合物III经过还原反应得到化合物IV；化合物IV再经过卤素插羰反应得到化合物V；化合物V结构中双键经过还原得到化合物VI；最后化合物VI经过羟基氧化得羰基得到5‑氧代‑四氢吡喃‑3‑羧酸酯(化合物I)。

  公开号：

  CN108558806B
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 对甲苯磺酰肼 、 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.6%的产率得到2H-Pyran-3(6H)-one, 5-bromo-
  参考文献：
  名称：

  一种5-氧代-四氢吡喃-3-羧酸酯的关键中间 体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了5‑氧代‑四氢吡喃‑3‑羧酸酯的关键中间体及其制备方法，包括以下步骤：以2H‑吡喃‑3,5(4H,6H)‑二酮(化合物II)为原料，经过卤化反应得到化合物III；化合物III经过还原反应得到化合物IV；化合物IV再经过卤素插羰反应得到化合物V；化合物V结构中双键经过还原得到化合物VI；最后化合物VI经过羟基氧化得羰基得到5‑氧代‑四氢吡喃‑3‑羧酸酯(化合物I)。

  公开号：

  CN108558806B