(3S,6S)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-3,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 191924-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-3,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 191924-90-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: ITRFCRBMUVUIBJ-UUFIDDLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-3,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (3S,6S)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-3,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定肽 α-螺旋的模板：通过圆二色性和核磁共振合成和评估构象效应

  摘要：

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...

  DOI：

  10.1021/ja964231a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-3,6-Dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-indole-1,3,6-tricarboxylic acid 1,6-di-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,6S)-3-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-3,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定肽 α-螺旋的模板：通过圆二色性和核磁共振合成和评估构象效应

  摘要：

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...

  DOI：

  10.1021/ja964231a