6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene | 26002-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• CAS: 26002-78-8
• 化学式: C₃₆H₂₈O₂
• 分子量: 492.617
• InChiKey: LEZZWFUKUWGKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 、 二苯基乙炔 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻二卤代芳烃作为炔烃前体，用于炔烃和腈与镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。

  DOI：

  10.1039/b801870g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formation of Highly Substituted Naphthalenes from Arene and Alkyne Hydrocarbons
  作者：Yao-Ting Wu、Ke-Hsin Huang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.1002/chem.200800538

  日期：2008.7.28

  Several highly substituted naphthalenes 3 have been synthesized in a one-pot reaction by treatment of arenes 1 with alkynes 2 in the presence of palladium acetate and silver acetate. In this Pd-catalyzed protocol, an arene provides a benzo source for the construction of a naphthalene core through twofold aryl C-H bond activation. Reaction of triphenylphosphine with diphenylethyne (2 a) under the catalysis

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。
• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Ethers with Alkynes: Synthesis of Functionalized Spirocycles and Naphthalenes
  作者：Shiyong Peng、Zhonghao Sun、Huijuan Zhu、Nuan Chen、Xiaobo Sun、Xiaojie Gong、Jian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00970

  日期：2020.4.17

  dearomative [2+2+1] annulations of aryl ethers with alkynes are reported via para-selective C-H functionalization, providing highly functionalized spirocyclohexadienones in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, mechanistic investigation indicated an unusual C-O bond cleavage was involved. Moreover, polyarylated naphthalenes could be obtained via oxidative [2+2+2] annulation

  通过对位选择性CH官能化报道了钯催化的芳基醚与炔烃的脱芳香[2 + 2 + 1]环化反应，在温和的反应条件下，以中等至极好的收率提供了高度官能化的螺环己二酮。重要的是，机械研究表明涉及异常的CO键裂解。此外，在相同的催化体系下，通过将芳基醚从单甲氧基苯转变为聚甲氧基苯，可以通过氧化[2 + 2 + 2]环氧化反应制得聚芳基萘。
• 一种多取代萘类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110452104A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公开一种多取代萘类化合物的合成方法，其反应通式如下： 其技术方案是本发明由苯酚醚类化合物与炔烃类化合物在过渡金属/氧化剂催化体系作用下，加热环加成一锅法合成多取代萘类化合物。该合成方法起始原料廉价易得，无需溶剂，操作方便，产率高，除了终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，能减少资金和劳动力的投入，为多取代萘类化合物提供了一种简洁高效地制备方法。
• Reactive intermediates. Part XI. The generation and some reactions of benzynequinone
  作者：C. W. Rees、D. E. West

  DOI：10.1039/j39700000583

  日期：——

  5-dimethoxybenzamide. Demethylation of the former with boron tribromide, followed by oxidation with silver oxide gives 1-aminobenzotriazole-4,7-quinone which, on treatment with lead tetra-acetate yields benzynequinone, isolated as 5,6,7,8-tetraphenyl-1,4-naphthoquinone from a reaction with tetracyclone. 1-Amino-5,6-dimethoxybenzotriazole is synthesised in four steps from 4-amino-5-nitroveratrole, but attempts

  1-氨基4,7-二甲氧基苯并三唑是由2，5-二甲氧基苯甲酰胺分六步制备的。前者用三溴化硼脱甲基，然后用氧化银氧化，得到1-氨基苯并三唑-4,7-醌，经四乙酸铅处理后得到苯炔醌，分离为5,6,7,8-四苯基-1，由4-萘醌与四环酮反应制得。1-氨基-5,6-二甲氧基苯并三唑是由4-氨基-5-硝基维四步合成的，但迄今为止，尝试通过脱甲基从中分离出1-氨基-5,6-二羟基苯并三唑均未成功。
• Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Tetsuya Satoh、Yasuhito Inai、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1055/a-1416-6997

  日期：2021.9

  The decarboxylative coupling of diversely substituted benzoic acids with internal alkynes proceeds smoothly in the presence of a [RhCl(cod)]2/1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene catalyst system to selectively produce highly substituted naphthalene derivatives. The catalyst system is applicable to constructing anthracene and benzo­[c]thiophene frameworks through reactions of naphthoic and thiophene-2-carboxylic

  在[RhCl（cod）] 2 / 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯催化剂体系的存在下，不同取代的苯甲酸与内部炔烃的脱羧偶联可顺利进行，以选择性地生产高度取代的萘衍生物。该催化剂体系适用于分别通过萘和噻吩-2-羧酸的反应来构建蒽和苯并[c]噻吩骨架。