Cinnamylideneamine, N-Allyl- | 111540-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamylideneamine, N-Allyl-
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-imine
• CAS: 111540-17-1；118673-07-7；123075-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AYQXYLDFWSMJEZ-BTWWVKSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamylideneamine, N-Allyl- 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3R,4R)-1-Allyl-3-methyl-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 Cinnamylideneamine, N-Allyl-
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9

文献信息

• β-Lactams. XII.: A study of the synthesis of N-unsubstituted β-lactams, and of 4-styryl monobactams
  作者：Denise Dugat、George Just、Soumya Sahoo

  DOI：10.1139/v87-014

  日期：1987.1.1

  A few types of amines XNH₂ were investigated for the formation of β-lactams via the cycloaddition of the corresponding Schiff bases with azidoacetyl chloride. Among the β-lactams formed, only the N-p,p′-dimethoxybenzhydryl compounds could be transformed to N-unsubstituted azetidinones by removal of the N-substituent with ceric ammonium nitrate. Conversion of those N-unsubstituted intermediates to 3-acylated monobactams was studied in the 4-styryl series.

  研究了几种胺类化合物XNH₂，通过它们相应的希夫碱与叠氮乙酰氯的环加成反应形成β-内酰胺。在形成的β-内酰胺中，只有N-对,对'-二甲氧基二苯基化合物可以通过使用硝酸铵去除N-取代基转化为N-未取代的氮杂环酮。研究了那些N-未取代中间体转化为3-酰基单巴坦的过程，特别是在4-苯乙烯基系列中。

• Copper-Catalyzed Petasis-Type Reaction: A General Route to α-Substituted Amides From Imines, Acid Chlorides, and Organoboron Reagents
  作者：Marie S. T. Morin、Yingdong Lu、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo202339v

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed Petasis-type reaction of imines, acid chlorides, and organoboranes to form α-substituted amides is described. This reaction does not require the use of activated imines or the transfer of special units from the organoboranes and represent a useful generalization of the Petasis reaction.

  描述了亚胺，酰氯和有机硼烷的铜催化的Petasis型反应以形成α-取代的酰胺。该反应不需要使用活化的亚胺或从有机硼烷中转移特殊单元，并且代表了Petasis反应的有用概括。
• Diastereoselective Synthesis of γ- and δ-Lactams from Imines and Sulfone-Substituted Anhydrides
  作者：Nohemy A. Sorto、Michael J. Di Maso、Manuel A. Muñoz、Ryan J. Dougherty、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo500050n

  日期：2014.3.21

  Sulfone-substituted gamma- and delta-lactams have been prepared in a single step with high diastereoselectivity. Sulfonylglutaric anhydrides produce intermediates that readily decarboxylate to provide delta-lactams with high diastereoselectivity. Substituents at the 3- or 4-position of the glutaric anhydride induce high levels of stereocontrol. Sulfonylsuccinic anhydrides produce intermediate carboxylic acids that can be trapped as methyl esters or allowed to decarboxylate under mild conditions. This method has been applied to a short synthesis of the pyrrolizidine alkaloid (+/-)-isoretronecanol.
• Krompiec; Mazik; Zielinski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1223 - 1227
  作者：Krompiec、Mazik、Zielinski、Wagner、Smolik

  DOI：——

  日期：——