N-(2-(chloro(phenyl)methyl)-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1402043-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloro(phenyl)methyl)-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402043-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₂S
• 分子量: 406.332
• InChiKey: QPLWUYJPVYRKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 N-(2-(chloro(phenyl)methyl)-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苄基氯与异氰酸酯的正式[4 + 1]环加成反应：2-氨基-3-取代的吲哚的合成

  摘要：

  在弱碱（NaHCO 3）存在下，室温下，取代的邻氨基苄基氯与异氰酸酯反应，可以提供不同官能度的2-氨基吲哚，收率很好。原位生成的氮杂邻二甲苯与异氰酸酯的正式[4 + 1]环加成反应是反应的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900002
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到N-(2-(chloro(phenyl)methyl)-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和N-（邻 - 氯）的高效级联反应的吲哚的合成芳基酰胺

  摘要：

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203657

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• Construction of Optically Active Indolines by Formal [4+1] Annulation of Sulfur Ylides and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Jing An、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201300988

  日期：2013.6.24

  Get asymmetric! Asymmetric [4+1] annulation of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides allowed the formation of the desired cycloadduct with moderate to high yields and enantioselectivities (see scheme). The described strategy, taking advantage of chiral sulfur ylides, represents a direct procedure to access chiral 2‐substituted indolines.

  变得不对称！硫化物和N-（邻氯甲基）芳基酰胺的不对称[4 + 1]环化反应可形成所需的环加合物，且具有中等至高的收率和对映选择性（参见方案）。所描述的策略利用手性硫酰化物，代表了一种直接的方法来获得手性2-取代的二氢吲哚。
• Tandem Phospha‐Michael Addition/ <i>N</i> ‐Acylation/ Intramolecular Wittig Reaction of aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides: Approaches to 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Ting‐Bi Hua、Fei Chao、Long Wang、Chen‐Yang Yan、Cong Xiao、Qing‐Qing Yang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000343

  日期：2020.7.16

  A tandem phospha‐Michael addition/N‐acylation/intramolecular Wittig reaction of in situ formed aza‐o‐QMs is disclosed. This approach features high functional group tolerance and provides a convenient and practical access to biologically significant indole derivatives (37 examples, up to 91% yield) under mild reaction conditions.

  一种串联磷迈克尔加成/ Ñ酰化分子内形成的原位Wittig反应氮杂/ ö -QMs中公开。该方法具有高度的官能团耐受性，在温和的反应条件下，可方便实用地获得生物学上重要的吲哚衍生物（37个实例，产率高达91％）。
• 2-取代吲哚化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111285792B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供了一种2‑取代吲哚化合物，所述化合物为式I所示结构：R1选自氢、甲氧基、氯、溴、5,6‑二甲氧基中的任意一种，所述的甲氧基、氯、溴的位置为5位或6位；R2选自氢、甲基或者苯基；R3选自苯基、对甲基苯基、对氯苯基、邻氯苯基、2,4‑二氯苯基、2‑呋喃基、2‑吲哚基、甲基、异丙基、环丙基、环己基、苄基中的任意一种。其制备方法是在常温条件下，向反应瓶中加入式A所示化合物、溶剂、三苯基膦、碱以及式B所示化合物；25℃油浴锅中均匀搅拌反应，TLC检测反应终点；通过分离、纯化得到式I所示的目标化合物；本发明提供的制备方法可以高效、快捷的制备2‑取代吲哚化合物。