(S)-methyl lactyl tetrahydrofuranyl ether | 128854-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-methyl lactyl tetrahydrofuranyl ether
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S)-oxolan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 128854-66-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: YVWOPHBVYIADOI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 L-乳酸甲酯 以45%的产率得到(S)-methyl lactyl tetrahydrofuranyl ether
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x

文献信息

• Stereocontrolled OH Protection: Asymmetric Tetrahydrofuranylation
  作者：Hiroyuki Nagano、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2002.782

  日期：2002.8

  (ON+)(Salen)ruthenium(II) complex 1 was found to be an effective catalyst for asymmetric tetrahydrofuranylation of alcohols. The tetrahydrofuranylation of optically active alcohols was also successfully performed in a highly diastereoselective manner by taking advantage of double diastereodifferentiation.

  (研究发现，(ON+)(Salen)钌（II）配合物 1 是一种有效的催化剂，可用于醇类的不对称四氢呋喃化反应。通过利用双非对映异构，还成功地以高非对映选择性的方式进行了光学活性醇的四氢呋喃化反应。
• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 1. Chromatographic separability of furanoside and pyranoside acetals derived from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling、Susan H. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00003a034

  日期：1991.2

  A general chromatographic separation of diastereomeric furanoside and pyranoside acetals derived from alpha-hydroxy esters is described. Application of this separation methodology is made to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxy-beta-erythro-pentopyranoside.