3,3-dimethyl-4-phenylpent-4-en-1-ol | 1408286-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1408286-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NQDHKUXOIRUXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-phenylpent-4-en-1-ol 在 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,3-dimethyl-4-phenylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于高对映选择性抗马尔可夫尼科夫氢胺化的手性 C2 对称芳硫醇催化剂

  摘要：

  手性氢供体催化剂的开发是通过对映选择性氢原子转移（HAT）过程扩展和创新不对称有机催化反应的基础。在此，开发了一种前所未有的手性C 2 -对称芳硫醇催化剂，其衍生自容易获得的对映体乳酸酯。利用这些催化剂，建立了不对称反马尔可夫尼科夫烯烃氢胺化环化反应，提供了多种具有中等到高对映选择性的药学上有趣的3-取代哌啶。设计的对照实验和理论计算的结果合理化了立体控制的起源，并揭示了手性硫醇部分对对映选择性的空间效应。我们相信这些催化剂的简便合成、灵活可调性和有效的对映选择性控制能力将为多功能手性 HAT 催化剂和相关不对称反应的开发提供线索。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04596
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-phenylpent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到3,3-dimethyl-4-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于高对映选择性抗马尔可夫尼科夫氢胺化的手性 C2 对称芳硫醇催化剂

  摘要：

  手性氢供体催化剂的开发是通过对映选择性氢原子转移（HAT）过程扩展和创新不对称有机催化反应的基础。在此，开发了一种前所未有的手性C 2 -对称芳硫醇催化剂，其衍生自容易获得的对映体乳酸酯。利用这些催化剂，建立了不对称反马尔可夫尼科夫烯烃氢胺化环化反应，提供了多种具有中等到高对映选择性的药学上有趣的3-取代哌啶。设计的对照实验和理论计算的结果合理化了立体控制的起源，并揭示了手性硫醇部分对对映选择性的空间效应。我们相信这些催化剂的简便合成、灵活可调性和有效的对映选择性控制能力将为多功能手性 HAT 催化剂和相关不对称反应的开发提供线索。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04596

文献信息

• Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols
  作者：David S. Hamilton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja309635w

  日期：2012.11.14

  A direct intramolecular anti-Markovnikov hydroetherification reaction of alkenols is described. By employing Catalytic quantities of commercially available 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate and 2-phenyl-malononitrile as a redox-cycling source of a H-atom, we report the anti-Markovnikov hydroetherification of alkenes with complete regioselectivity, In addition, we present results demonstrating that this novel catalytic system can be applied to the anti-Markovnikov hydrolactonization of alkenoic acids.
• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150133680A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A method of making an anti-Markovnikov addition product is carried out by reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Compositions useful for carrying out such methods are also described.
• US9365530B2
  申请人：——

  公开号：US9365530B2

  公开（公告）日：2016-06-14