ethyl 5-oxo-9b-(trimethylsilyloxy)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate | 1192220-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 5-oxo-9b-(trimethylsilyloxy)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate
• CAS: 1192220-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄Si
• 分子量: 347.486
• InChiKey: BYVRGMHUIJLXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate 、 ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate 、 ethyl 5-oxo-9b-(trimethylsilyloxy)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate 、 ethyl 2-((1RS,9bSR)-5-oxo-9b-(trimethylsilyloxy)-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a] isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：生成的甲硅烷基乙缩醛的异常重排

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原分子内偶联，然后将所得的甲硅烷基烯酮缩醛与TBAF进行甲硅烷基化反应，可立体定向生成五元和六元反式环化产物。通过在露天条件下静置或用路易斯酸处理，将甲硅烷基烯酮缩醛容易地重排为苯并吲哚和四氢苯并喹啉。N-甲基邻苯二甲酰亚胺与丙烯酸甲酯的电还原分子间偶联也进行了。

  DOI：

  10.1021/ol902016a