2-azido-N-(4-heptyl-phenyl)acetamide | 1160748-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-heptyl-phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(4-heptylphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O
• 分子量: 274.366
• InChiKey: ASKJTWNXITZUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-heptyl-phenyl)acetamide 、 (S,E)-5-(benzylsulfonyl)-3-propiolamidopent-4-enoic acid 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases

  摘要：

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。

  DOI：

  10.1039/b718304f

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MPTpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MPTpB抑制剂。
• Fused Bicyclic Caspase-1 Inhibitors Assembled by Copper-Free Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition (SPAAC)
  作者：Linghui Qian、Chong-Jing Zhang、Ji'en Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201603150

  日期：2017.1.5

  Challenges exist in the development of potent and selective small‐molecule inhibitors against caspase‐1. Herein, by making use of the copper‐free strain‐promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction between difluorinated cyclooctynes (DIFOs) and various azide‐containing compounds, we showed for the first time that potential caspase‐1 inhibitors could be rapidly synthesized. The resulting fused

  开发针对caSPase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caSPase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caSPase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caSPase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞